triisopropyl((1R,2R,E)-1-(naphthalen-2-yl)-2-(4,4,5,5-tetrakis(4-fluorophenyl)-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)but-3-enyloxy)silane | 1245286-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: triisopropyl((1R,2R,E)-1-(naphthalen-2-yl)-2-(4,4,5,5-tetrakis(4-fluorophenyl)-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)but-3-enyloxy)silane
• 英文别名: [(E,1R,2R)-1-naphthalen-2-yl-2-[4,4,5,5-tetrakis(4-fluorophenyl)-1,3,2-dioxaborolan-2-yl]-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)but-3-enoxy]-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 1245286-31-0
• 化学式: C₅₅H₆₀B₂F₄O₅Si
• 分子量: 926.78
• InChiKey: JHBLXKRRJIEOBN-KSTFCPEQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.61
• 重原子数：
  67
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  triisopropyl((1R,2R)-1-(naphthalen-2-yl)-2-(4,4,5,5-tetrakis(4-fluorophenyl)-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)but-3-enyloxy)silane 、 乙烯基硼酸频哪醇酯 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以67%的产率得到triisopropyl((1R,2R,E)-1-(naphthalen-2-yl)-2-(4,4,5,5-tetrakis(4-fluorophenyl)-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)but-3-enyloxy)silane
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of (Z)-1,2-anti-2,5-anti-Triol Monosilyl Ethers Using a Cross-Metathesis Allylboration Sequence

  摘要：

  The enantioselective synthesis of (Z)-1,2-anti-2,5-anti-triol monosilyl ethers via a two-step sequence involving olefin cross-metathesis of beta-alkoxyallylboronate 4 and subsequent allylboration of the derived bisboryl intermediate 6 provides triol monoethers 7 with good to excellent diastereoselectivity.

  DOI：

  10.1021/ol101789g