4-hydroxy-4H-naphtho[1,2-b][1,4]oxazin-3-one | 54656-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 4-hydroxy-4H-naphtho[1,2-b][1,4]oxazin-3-one
• 英文别名: 4-Hydroxybenzo[h][1,4]benzoxazin-3-one
• CAS: 54656-09-6
• 化学式: C₁₂H₉NO₃
• 分子量: 215.208
• InChiKey: OHCUADSEKNWYQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-4H-naphtho[1,2-b][1,4]oxazin-3-one 在 吡啶 、 硫酸 作用下， 反应 4.08h， 生成 5-methoxy-4H-naphtho[1,2-b][1,4]oxazin-3-one
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis and Properties of 4-Acetoxy-2,3-dihydro-3-oxo-4H-naphth[1,2-b] [1,4]oxazine, an Analog of Known Carcinogenic Hydroxamic Acids

  摘要：

  描述了从2-亚硝基-1-萘酚合成4-乙酰氧基-2,3-二氢-3-酮-4H-萘并[1,2-b][1,4]噁嗪（4a）的方法。该化合物（4a）在5位被各种亲核试剂取代，失去N-乙酰氧基基团；相反，在生理pH条件下，它不与生物亲核试剂蛋氨酸反应。加热时，4a会重新排列成2-乙酰氧基和5-乙酰氧基异构体。

  DOI：

  10.1139/v74-508
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基-1-萘酚 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 4-hydroxy-4H-naphtho[1,2-b][1,4]oxazin-3-one
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis and Properties of 4-Acetoxy-2,3-dihydro-3-oxo-4H-naphth[1,2-b] [1,4]oxazine, an Analog of Known Carcinogenic Hydroxamic Acids

  摘要：

  描述了从2-亚硝基-1-萘酚合成4-乙酰氧基-2,3-二氢-3-酮-4H-萘并[1,2-b][1,4]噁嗪（4a）的方法。该化合物（4a）在5位被各种亲核试剂取代，失去N-乙酰氧基基团；相反，在生理pH条件下，它不与生物亲核试剂蛋氨酸反应。加热时，4a会重新排列成2-乙酰氧基和5-乙酰氧基异构体。

  DOI：

  10.1139/v74-508

文献信息

• US5026848A
  申请人：——

  公开号：US5026848A

  公开（公告）日：1991-06-25
• The Synthesis and Properties of 4-Acetoxy-2,3-dihydro-3-oxo-4<i>H</i>-naphth[1,2-<i>b</i>] [1,4]oxazine, an Analog of Known Carcinogenic Hydroxamic Acids
  作者：R. T. Coutts、M. Wohllebe

  DOI：10.1139/v74-508

  日期：1974.10.1

  A synthesis of 4-acetoxy-2,3-dihydro-3-oxo-4H-naphth[1,2-b][1,4]oxazine (4a) from 2-nitroso-1-naphthol is described. This compound (4a) is substituted by various nucleophiles at position 5, with loss of the N-acetoxy group; in contrast, it did not react at physiological pH with the biological nucleophile methionine. On heating, 4a rearranges to the 2- and 5-acetoxy isomers,

  描述了从2-亚硝基-1-萘酚合成4-乙酰氧基-2,3-二氢-3-酮-4H-萘并[1,2-b][1,4]噁嗪（4a）的方法。该化合物（4a）在5位被各种亲核试剂取代，失去N-乙酰氧基基团；相反，在生理pH条件下，它不与生物亲核试剂蛋氨酸反应。加热时，4a会重新排列成2-乙酰氧基和5-乙酰氧基异构体。