(3R)-3-benzyloxymethyl-4-(4-[3-(2-methoxybenzyloxy)propoxy]phenyl)-5-oxopiperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 777934-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: (3R)-3-benzyloxymethyl-4-(4-[3-(2-methoxybenzyloxy)propoxy]phenyl)-5-oxopiperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: (3R)-3-benzyloxymethyl-4-{4-[3-(2-methoxybenzyloxy)-propoxy]-phenyl}-5-oxo-piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester；tert-butyl (5R)-4-[4-[3-[(2-methoxyphenyl)methoxy]propoxy]phenyl]-3-oxo-5-(phenylmethoxymethyl)piperazine-1-carboxylate
• CAS: 777934-45-9
• 化学式: C₃₄H₄₂N₂O₇
• 分子量: 590.717
• InChiKey: GDLYDQHAPSVOAK-GDLZYMKVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  86.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-3-benzyloxymethyl-4-(4-[3-(2-methoxybenzyloxy)propoxy]phenyl)-5-oxopiperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 乙酰氯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以81%的产率得到(6R)-6-benzyloxymethyl-1-(4-[3-(2-methoxybenzyloxy)propoxy]phenyl)piperazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] PIPERAZINE DERIVATIVE RENIN INHIBITORS
  [FR] DERIVES DE PIPERAZINE AGISSANT COMME INHIBITEURS DE LA RENINE

  摘要：

  揭示了哌嗪衍生物，它们的制备以及作为肾素抑制剂的用途。化学式（I）：

  公开号：

  WO2004089915A1
• 作为产物：
  描述：

  (3R)-3-hydroxymethyl-4-{4-[3-(2-methoxybenzyloxy)-propoxy]-phenyl}-5-oxopiperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 、 溴甲苯 在 15-冠醚-5 sodium hydride 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 1.33h， 以80%的产率得到(3R)-3-benzyloxymethyl-4-(4-[3-(2-methoxybenzyloxy)propoxy]phenyl)-5-oxopiperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] PIPERAZINE DERIVATIVE RENIN INHIBITORS
  [FR] DERIVES DE PIPERAZINE AGISSANT COMME INHIBITEURS DE LA RENINE

  摘要：

  揭示了哌嗪衍生物，它们的制备以及作为肾素抑制剂的用途。化学式（I）：

  公开号：

  WO2004089915A1

文献信息

• Piperazine derivative renin inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20040214832A1

  公开（公告）日：2004-10-28

  Disclosed are piperazine derivatives, their manufacture and use as inhibitors of renin.

  本发明涉及哌嗪衍生物，它们的制备和用途作为肾素抑制剂。
• Benzyl ether structure–activity relationships in a series of ketopiperazine-based renin inhibitors
  作者：Noel A. Powell、Emma H. Clay、Daniel D. Holsworth、John W. Bryant、Michael J. Ryan、Mehran Jalaie、Jeremy J. Edmunds

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.07.063

  日期：2005.11

  Inhibition of renin enzymatic activity by a series of ketopiperazine-based compounds containing a C6 benzyloxymethyl substituent correlated with a +(pi + sigma) effect. A 3-pyridinyloxymethyl substituent was also found to be equipotent as higher molecular weight analogs, and exhibited decreased CYP3A4 inhibition levels and improved pharmacokinetic properties. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.