[(η5-C5Me5)RhCl(dipyrido[3,2-a:2',3'-c]phenazine)](CF3SO3) | 443297-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 英文名称: [(η5-C5Me5)RhCl(dipyrido[3,2-a:2',3'-c]phenazine)](CF3SO3)
• 英文别名: [(η5-C5Me5)RhCl)(dppz)](CF3SO3)；chlororhodium(2+);1,2,3,4,5-pentamethylcyclopenta-1,3-diene;quinoxalino[2,3-f][1,10]phenanthroline;trifluoromethanesulfonate
• CAS: 443297-45-8
• 化学式: CF₃O₃S*C₂₈H₂₅ClN₄Rh
• 分子量: 704.962
• InChiKey: CUZJLZYUNREMFS-UHFFFAOYSA-L

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二吡啶并[3,2-a:2',3'-c]吩嗪 、 二氯(五甲基环戊二烯基)合铑(III)二聚体 、 silver trifluoromethanesulfonate 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 以89%的产率得到[(η5-C5Me5)RhCl(dipyrido[3,2-a:2',3'-c]phenazine)](CF3SO3)
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and DNA binding properties of bioorganometallic (η5-pentamethylcyclopentadienyl)iridium(iii) complexes of the type [(η5-C5Me5)Ir(Aa)(dppz)]n+ (dppz = dipyrido[3,2-a:2′,3′-c]phenazine, n = 1–3), with S-coordinated amino acids (Aa) or peptides

  摘要：

  研究了含有S-配位氨基酸的阳离子复合物[(η5-C5Me5)Ir(Aa)(dppz)](CF3SO3)n（dppz = 二吡啶[3,2-a:2′,3′-c]酚噻唑；n = 1，Aa = AccysOH 7；n = 2，Aa = AcmetOMe 4，H2cysOMe 8；n = 3，Aa = H2metOMe 5）对DNA的结合。通过紫外-可见光滴定、二维核磁共振谱(NOESY)和凝胶电泳研究了其与CT DNA的相互作用。紫外-可见光滴定中，在350至400 nm之间的吸光度稳步下降，以及这些吸收峰的红移，与这些复合物的稳定插入性DNA结合一致。结合常数Kb从7的单阳离子8.80(6) × 10^4，通过8和4的双阳离子2.30(4) × 10^5和7.04(5) × 10^5增加到5的三阳离子2.62(3) × 10^6 M^−1，清楚地反映了随着阳离子电荷增加，与DNA的负电荷磷酸二酯主链的静电相互作用增强。对于(η5-C5Me5)RhIII复合物14（n = 2，Aa = H2cysOMe）和13（n = 3，Aa = H2metOMe），获得了类似的数值2.81(7) × 10^5和1.26(5) × 10^6 M^−1。有机金属IrIII和RhIII复合物在CT DNA上的结合位点大小在1.5–2.1个碱基对的范围内。5与d(GTCGAC)2形成的1:1复合物的NOE交叉峰与插入靠近大沟的T2一致。复合物4、5和[(η5-C5Me5)Ir(HglyglymetOH)(dppz)](CF3SO3)26（HglyOH = 甘氨酸）在高压汞灯照射30–180秒后，可对超螺旋质粒pBluescript II KS+进行切割，产生缺口环状和线性DNA形式。报告了[(η5-C5Me5)IrCl(dppz)](CF3SO3)3和[(η5-C5Me5)Ir(9-Etgua)(phen)](CF3SO3)216（9-Etgua = 9-乙基鸟嘌呤）的X射线结构分析。

  DOI：

  10.1039/b107656f

文献信息

• Synthesis and DNA-binding properties of apoptosis-inducing cytotoxic half-sandwich rhodium(III) complexes with methyl-substituted polypyridyl ligands
  作者：Yvonne Geldmacher、Riccardo Rubbiani、Pascal Wefelmeier、Aram Prokop、Ingo Ott、William S. Sheldrick

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2010.10.034

  日期：2011.3

  complexes 8 and 9. UV/vis, CD and NMR spectra for mixtures of complexes 7–9 with CT DNA were in accordance with intercalation of the substituted dppz ligands between the base pairs of the double helix and direct evidence for this binding mode was also provided by a 2D NOESY study for complex 7 with the hexanucleotide d(5′-CGTCGG-3′). Each of the methyl-substituted phen complexes 2–5 is significantly more

  的类型的半夹心organorhodium（III）配合物[（η 5 -C 5我5）的RhCl（PP）]（CF 3 SO 3）的含多吡啶配体（PP）代表有希望的类细胞生长抑制剂的。配合物的配体多吡啶更换1（PP = phen）的和6（PP = dppz）在由甲基取代的衍生物2 - 5（PP = 4- Mephen，5- Mephen，4,7--ME 2啉，5， 6-Me 2 phen）和7（pp = Me 2 dppz）导致它们对人MCF-7和HT-29癌细胞的抗增殖活性显着提高。例如，IC50朝HT-29细胞从值4.3±0.2μM为减少6至0.98±0.49μM复杂7。相比之下， HOOC和n- BuNHCO取代的dppz配合物8和9没有观察到活性（IC 50 > 100μM）。配合物7 – 9与CT DNA的混合物的UV / vis，CD和NMR光谱符合双螺旋碱基对之间取代的dppz配体