benzyl 2,3-di-O-benzyl-β-L-arabinoside | 131285-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 2,3-di-O-benzyl-β-L-arabinoside
• 英文别名: [(2S,3S,4R,5R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxolan-2-yl]methanol
• CAS: 131285-14-8
• 化学式: C₂₆H₂₈O₅
• 分子量: 420.505
• InChiKey: KTALVGYPBFZALB-QEGGNFSNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2,3-di-O-benzyl-β-L-arabinoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium methylate 、 氰化汞 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 6-O-octyl-β-D-galactopyranosyl-(1->5)-L-arabinose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 6-O-octyl-β-D-galactopyranosyl-(1 → 5)-L-arabinose and comparative 1-deoxyglycitolation of N^α-Z-L-lysine with amphiphilic lipodisaccharides

  摘要：

  一种具有反应性醛基五糖单元的脂质糖，6-O-辛基-β-D-半乳糖苷-(1→5)-L-阿拉伯糖6，通过糖苷合成获得。为了避免可能的分子内酰基转移，制备呋喃糖受体时使用苯甲酰保护基和温和的去三苯甲基化条件。然后研究了Nα- Z-L-赖氨酸的还原烷基化反应，并与以前制备的脂质糖进行了比较。在这个反应中，两性五元半乙醇通常比它们的六元类似物更具反应性。新制备的二糖是系列中最具反应性的，也是最容易制备的。因此，这种试剂已被选定用于将来对酶的化学修饰和有机溶剂中获得的生物催化剂的使用的研究。关键词：脂质糖，还原烷基化。

  DOI：

  10.1139/v90-347
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2,3-di-O-benzyl-5-O-trityl-β-L-arabinoside 在 甲醇 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 benzyl 2,3-di-O-benzyl-β-L-arabinoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 6-O-octyl-β-D-galactopyranosyl-(1 → 5)-L-arabinose and comparative 1-deoxyglycitolation of N^α-Z-L-lysine with amphiphilic lipodisaccharides

  摘要：

  一种具有反应性醛基五糖单元的脂质糖，6-O-辛基-β-D-半乳糖苷-(1→5)-L-阿拉伯糖6，通过糖苷合成获得。为了避免可能的分子内酰基转移，制备呋喃糖受体时使用苯甲酰保护基和温和的去三苯甲基化条件。然后研究了Nα- Z-L-赖氨酸的还原烷基化反应，并与以前制备的脂质糖进行了比较。在这个反应中，两性五元半乙醇通常比它们的六元类似物更具反应性。新制备的二糖是系列中最具反应性的，也是最容易制备的。因此，这种试剂已被选定用于将来对酶的化学修饰和有机溶剂中获得的生物催化剂的使用的研究。关键词：脂质糖，还原烷基化。

  DOI：

  10.1139/v90-347

文献信息

• CABARET, DANIEL;WAKSELMAN, MICHEL, CAN. J. CHEM., 68,(1990) N2, C. 2253-2257
  作者：CABARET, DANIEL、WAKSELMAN, MICHEL

  DOI：——

  日期：——