(1S)-7-methoxy-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-6-phenylmethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 206352-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: (1S)-7-methoxy-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-6-phenylmethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• CAS: 206352-49-0
• 化学式: C₂₅H₂₇NO₃
• 分子量: 389.494
• InChiKey: XQXSYXWOTRCYMY-QHCPKHFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  39.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-7-methoxy-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-6-phenylmethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到(1S)-7-methoxy-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-2-ium-6-ol;chloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Dopamine Receptor Selectivity of the Benzyltetrahydroisoquinoline, (R)-(+)-nor-Roefractine

  摘要：

  (R)-(f)-nor-Roefractine (1) was synthesized by the Bischler-Napieralski route, using asymmetric reduction of the 1,2-didehydro precursor imine with sodium (S)-N-CBZ-prolinyloxyborohydride. Compound 1 was able to displace [H-3]-raclopride (a D-2 dopamine receptor-selective ligand) from its specific binding sites in rat striatum with selectivity vs [H-3]-SCH23390 (D-1 dopamine receptor-selective ligand).

  DOI：

  10.1021/np980008a
• 作为产物：
  描述：

  6-benzyloxy-7-methoxy-1-(4-methoxy-benzyl)-3,4-dihydro-isoquinoline 在 sodium tris[(S)-N-benzyloxycarbonylproline]hydroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 以49%的产率得到(1S)-7-methoxy-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-6-phenylmethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Dopamine Receptor Selectivity of the Benzyltetrahydroisoquinoline, (R)-(+)-nor-Roefractine

  摘要：

  (R)-(f)-nor-Roefractine (1) was synthesized by the Bischler-Napieralski route, using asymmetric reduction of the 1,2-didehydro precursor imine with sodium (S)-N-CBZ-prolinyloxyborohydride. Compound 1 was able to displace [H-3]-raclopride (a D-2 dopamine receptor-selective ligand) from its specific binding sites in rat striatum with selectivity vs [H-3]-SCH23390 (D-1 dopamine receptor-selective ligand).

  DOI：

  10.1021/np980008a