2-((2-((4-chlorophenyl)ethynyl)phenyl)ethynyl)- N,N-dimethylbenzenamine | 1258410-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-((2-((4-chlorophenyl)ethynyl)phenyl)ethynyl)- N,N-dimethylbenzenamine
• 英文别名: 2-((2-((4-chlorophenyl)ethynyl)phenyl)ethynyl)-N,N-dimethylbenzenamine；2-((2-((4-chlorophenyl)ethynyl)phenyl)ethynyl)-N,N-dimethylaniline
• CAS: 1258410-54-6
• 化学式: C₂₄H₁₈ClN
• 分子量: 355.867
• InChiKey: WJUMNOAWTJHISD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  520.0±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.21
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  3.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((2-((4-chlorophenyl)ethynyl)phenyl)ethynyl)- N,N-dimethylbenzenamine 在 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以70%的产率得到6-(4-chlorophenyl)-5-iodo-11-methyl-11H-benzo[a]carbazole
  参考文献：
  名称：

  Iodine-Mediated Cascade Cyclization of Enediynes to Iodinated Benzo[a]carbazoles

  摘要：

  Treatment of N,N-dimethyl 2-[2-(2-ethynylphenyl)ethynyl]anilines (1) with 1.2 equiv of iodine in CH2Cl2 gave benzo[a]carbazoles (2) in good yields. Mechanistic studies showed this reaction must go through the haloindole (3) followed by iodonium ion catalyzed atom-transfer cyclization reaction to give the benzo[a]carbazoles.

  DOI：

  10.1021/jo201795t
• 作为产物：
  描述：

  N,N-dimethyl-2-((trimethylsilyl)ethynyl)aniline 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-((2-((4-chlorophenyl)ethynyl)phenyl)ethynyl)- N,N-dimethylbenzenamine
  参考文献：
  名称：

  TBAI / TBHP介导的磺酰化茚并[1,2- c ]喹啉级联环化反应

  摘要：

  的治疗邻-氨基取代的衍生物aryldiyne在四丁基碘化铵（TBAI）的存在和磺酰基酰肼叔丁基过氧化氢（TBHP）导致级联环化反应，得到磺酰基茚并[1,2- Ç〕喹啉在中度至良品率高。该方法的特点包括无金属反应，易于处理试剂和宽泛的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03246

文献信息

• Synthetic Development and Mechanistic Study on Pd(II)-Catalyzed Cyclization of Enediynes to Benzo[<i>a</i>]carbazoles
  作者：Chin-Chau Chen、Lin-Yu Chin、Shyh-Chyun Yang、Ming-Jung Wu

  DOI：10.1021/ol1024458

  日期：2010.12.17

  Treatment of N,N-dimethyl 2[2-(2-ethynylphenyl)ethynyl]anilines (1) with 10 mol he of palladium chloride and 2 equiv of cupric chloride in refluxing THF gave benzo[a]carbazoles (6) in good yields. A mechanistic study showed that this reaction must proceed through formation of haloindole (7) followed by a palladium(II)-catalyzed atom transfer cyclization reaction to give the benzo[a]carbazoles.