(2aS,4S,6aS,6bS,8aS,8bR,9S,10R,11aS,12aS,12bR)-10-((R)-4-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-3-methylbutyl)-6a,8a,9-trimethyloctadecahydro-1H-naphtho[2',1':4,5]indeno[2,1-b]furan-4-yl acetate | 1370639-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (2aS,4S,6aS,6bS,8aS,8bR,9S,10R,11aS,12aS,12bR)-10-((R)-4-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-3-methylbutyl)-6a,8a,9-trimethyloctadecahydro-1H-naphtho[2',1':4,5]indeno[2,1-b]furan-4-yl acetate
• CAS: 1370639-90-9
• 化学式: C₄₅H₆₆O₄Si
• 分子量: 699.102
• InChiKey: QFDQYAUIVOHYRY-UPWADWESSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.58
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2aS,4S,6aS,6bS,8aS,8bR,9S,10R,11aS,12aS,12bR)-10-((R)-4-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-3-methylbutyl)-6a,8a,9-trimethyloctadecahydro-1H-naphtho[2',1':4,5]indeno[2,1-b]furan-4-yl acetate 、 三氟乙酰三氟甲磺酸酯 在 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 作用下， 反应 1.0h， 以27%的产率得到(2S,3R,6R)-2-((3S,5S,8R,9S,10S,13S,14S)-3-acetoxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)-7-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-6-methylheptan-3-yl 2,2,2-trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  Mild Isomerative Opening of Tetrahydrofuranyl Subunits in Steroids Using TFAT (trifluoroacetyl trifluoromethanesulfonate): Application to Synthesis of C17-OH Rockogenin Acetate

  摘要：

  在酸清除剂 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶的存在下，利用高活性 TFAT 试剂开发了一种新型高效的四氢呋喃基开环方法。该反应条件与各种酸敏感基团兼容，因此普遍适用于多种四氢呋喃类固醇。此外，它还是 "标记降解 "的合成等价物，可高效合成 C17-OH 冰片甙元醋酸酯。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2012.33.1.76