all-syn-1,2,3,4-tetrafluorocyclohexane | 1319205-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 英文名称: all-syn-1,2,3,4-tetrafluorocyclohexane
• 英文别名: cis-1,2,3,4-tetrafluorocyclohexane；1,2,3,4-tetrafluorocyclohexane；(1S,2S,3R,4R)-1,2,3,4-tetrafluorocyclohexane
• CAS: 1319205-50-9
• 化学式: C₆H₈F₄
• 分子量: 156.123
• InChiKey: OXEMDXFZNSLHBB-FBXFSONDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四氟苯 在 C₃₁H₄₇ClNRu 、 氢气 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以26%的产率得到all-syn-1,2,3,4-tetrafluorocyclohexane
  参考文献：
  名称：

  氟芳烃的氢化：直接获得全顺式（多）氟化环烷烃

  摘要：

  将所有氟保持在同一侧碳-氟键高度极化，当其中几个位于饱和环的同一面上时，这种效应会被放大。然而，大多数现有的氟化方法难以始终如一地产生这种全顺式相互构型。维森费尔特等。在非极性溶剂中使用铑催化剂选择性地将氢添加到各种扁平氟芳烃环的一个面上，将所有氟推向另一面。该反应还将氟推向与杂环（如吲哚和苯并呋喃）中的氮和氧相同的表面。科学，这个问题 p。908 铑在非极性溶剂中催化生成环状碳氟化合物，所有氟都位于环的同一面上。全顺式多氟化环烷烃表现出有趣的电子特性。特别是，它们垂直于脂肪环显示出极高的偶极矩，使它们成为材料科学中非常理想的图案。很少有这样的基序被制备出来，因为它们的合成需要来自非对映选择性预官能化前体的多步序列。在此，我们报告了一种合成策略，通过铑-环状（烷基）（氨基）卡宾（CAAC）-催化在己烷中对容易获得的氟化芳烃进行氢化来获取这些有价值的材料。该路线使大量多取代和多氟化环烷烃的可扩展单步制备成为可能，包括全顺式

  DOI：

  10.1126/science.aao0270

文献信息

• Synthesis and structure of all-syn-1,2,3,4-tetrafluorocyclohexane
  作者：Alastair J. Durie、Alexandra M. Z. Slawin、Tomas Lebl、Peer Kirsch、David O'Hagan

  DOI：10.1039/c1cc13016a

  日期：——

  Preparation of the all-syn isomer of 1,2,3,4-tetrafluorocyclohexane is reported; X-ray structural studies shows a conformation with two of the C-F bonds oriented 1,3-diaxial to each other and (19)F-NMR reveals a through space diaxial (4)J(FF) coupling constant of 29 Hz.

  报道了1,2,3,4-四氟环己烷全顺异构体的制备；X 射线结构研究显示具有两个 CF 键的构象，它们彼此 1,3-双轴取向，并且 (19) F-NMR 揭示了 29 Hz 的空间双轴 (4)J(FF) 耦合常数。
• Process for synthesizing fluorinated cyclic aliphatic compounds
  申请人：WESTFÄLISCHE WILHELMS-UNIVERSITÄT MÜNSTER

  公开号：US11332416B2

  公开（公告）日：2022-05-17

  The present invention relates to a novel method for producing fluorinated cycloaliphatic compounds from the analogous aromatic compounds by hydrogenation with an Rh-carbene catalyst system.

  本发明涉及一种新型方法，该方法通过使用 Rh-羰基催化剂体系进行氢化，从类似的芳香族化合物中生产氟化环脂族化合物。
• Hydrogenation of fluoroarenes: Direct access to all- <i>cis</i> -(multi)fluorinated cycloalkanes
  作者：Mario P. Wiesenfeldt、Zackaria Nairoukh、Wei Li、Frank Glorius

  DOI：10.1126/science.aao0270

  日期：2017.9

  pushing all fluorines toward the other face. The reaction also pushed fluorine toward the same face as nitrogen and oxygen in heterocycles such as indole and benzofuran. Science, this issue p. 908 Rhodium catalysis in a nonpolar solvent produces cyclic fluorocarbons with all the fluorines on the same face of the ring. All-cis-multifluorinated cycloalkanes exhibit intriguing electronic properties. In particular

  将所有氟保持在同一侧碳-氟键高度极化，当其中几个位于饱和环的同一面上时，这种效应会被放大。然而，大多数现有的氟化方法难以始终如一地产生这种全顺式相互构型。维森费尔特等。在非极性溶剂中使用铑催化剂选择性地将氢添加到各种扁平氟芳烃环的一个面上，将所有氟推向另一面。该反应还将氟推向与杂环（如吲哚和苯并呋喃）中的氮和氧相同的表面。科学，这个问题 p。908 铑在非极性溶剂中催化生成环状碳氟化合物，所有氟都位于环的同一面上。全顺式多氟化环烷烃表现出有趣的电子特性。特别是，它们垂直于脂肪环显示出极高的偶极矩，使它们成为材料科学中非常理想的图案。很少有这样的基序被制备出来，因为它们的合成需要来自非对映选择性预官能化前体的多步序列。在此，我们报告了一种合成策略，通过铑-环状（烷基）（氨基）卡宾（CAAC）-催化在己烷中对容易获得的氟化芳烃进行氢化来获取这些有价值的材料。该路线使大量多取代和多氟化环烷烃的可扩展单步制备成为可能，包括全顺式