(E)-N-(3-(4-(dimethylamino)benzylidene)-9-oxo-1,2,3,9-tetrahydropyrrolo[2,1-b]quinazolin-7-yl)-3-(piperidin-1-yl)propanamide | 1337863-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: (E)-N-(3-(4-(dimethylamino)benzylidene)-9-oxo-1,2,3,9-tetrahydropyrrolo[2,1-b]quinazolin-7-yl)-3-(piperidin-1-yl)propanamide
• 英文别名: N-[(3E)-3-[[4-(dimethylamino)phenyl]methylidene]-9-oxo-1,2-dihydropyrrolo[2,1-b]quinazolin-7-yl]-3-piperidin-1-ylpropanamide
• CAS: 1337863-14-5
• 化学式: C₂₈H₃₃N₅O₂
• 分子量: 471.602
• InChiKey: KEZIVJMZGJWPKM-DYTRJAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(4-(dimethylamino)benzylidene)-7-nitro-2,3-dihydropyrrolo[2,1-b]quinazolin-9(1H)-one 在 sodiumsulfide nonahydrate 、 potassium iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (E)-N-(3-(4-(dimethylamino)benzylidene)-9-oxo-1,2,3,9-tetrahydropyrrolo[2,1-b]quinazolin-7-yl)-3-(piperidin-1-yl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  未融合的芳族分子的平面度对G-四链体结合的影响：向异靛酮衍生物学习†

  摘要：

  G-四链体结构是与DNA相互作用的抗癌剂的一类有吸引力的新靶标。这种结构的主要组成部分是G四联体，它由四个共面鸟嘌呤组成，是小分子的主要结合位点。NMR研究和分子动力学模拟表明，G四方表面的平面度在溶液中具有很高的动态性。为了更好地研究未融合的芳族配体的平面度如何影响其四链体结合性能，设计并合成了多种平面度可控的异靛酮衍生物。使用一系列生物物理研究系统地探索了G-四链体DNA与这些设计的配体的相互作用。FRET熔融SPR 和CD光谱结果表明，降低它们未融合的芳族核的平面性导致它们对G-四链体的结合亲和力和稳定能力降低。NMR研究还表明，这些化合物可能会堆积在G四重唱表面上。这样的结果与随后的分子模型研究平行。详细的结合能分析表明范德华能量（ΔÈ VDW）和熵（Ť Δ小号）负责其降低四链结合和稳定化效果。所有这些结果提供了有关如何通过调节配体的平面度来控制四链体识别的见识信息，这为未融合的芳

  DOI：

  10.1039/c1ob05884c