(2R,3R)-3-Hydroxy-2-methoxymethyl-3-phenyl-1-(2-thioxo-thiazolidin-3-yl)-propan-1-one | 98767-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (2R,3R)-3-Hydroxy-2-methoxymethyl-3-phenyl-1-(2-thioxo-thiazolidin-3-yl)-propan-1-one
• CAS: 98767-96-5；98768-01-5
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₃S₂
• 分子量: 311.426
• InChiKey: IPOGLOITEAACPL-VXGBXAGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.84
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  49.77
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 3-(3-methoxypropanoyl)thiazolidine-2-thione 在 N-乙基哌啶 、 tin(II) trifluoromethanesulfonate 作用下， 生成 (2R,3R)-3-Hydroxy-2-methoxymethyl-3-phenyl-1-(2-thioxo-thiazolidin-3-yl)-propan-1-one 、 (2R,3R)-3-hydroxy-2-(methoxymethyl)-3-phenyl-1-(2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  STANNOUS TRIFLATE MEDIATED ALDOL REACTION OF 3-(3-ALKOXY AND 3-AMINOPROPANOYL) THIAZOLIDINE-2-THIONES STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF β-LACTAM DERIVATIVES

  摘要：

  在 N-乙基哌啶存在下，用三酸锡处理具有 β-烷氧基或 β-氨基官能团的 3-酰基噻唑烷-2-硫酮时，会生成锡（II）烯醇。烯醇盐进一步与醛发生反应，以高合成-立体选择性得到醛醇产物。由此生成的醛醇产物可立体定向转化为带有羟乙基侧链的β-内酰胺衍生物。

  DOI：

  10.1246/cl.1985.1045