(11β,17β)-20,20,21,21,21-pentafluoro-11-(4-glycoloylphenyl)-17-hydroxy-19-norpregna-4,9-dien-3-one | 1026668-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (11β,17β)-20,20,21,21,21-pentafluoro-11-(4-glycoloylphenyl)-17-hydroxy-19-norpregna-4,9-dien-3-one
• 英文别名: 20,20,21,21,21-pentafluoro-17-hydroxy-11β-[4-(hydroxyacetyl)phenyl]-19-nor-17α-pregna-4,9-dien-3-one；(8S,11R,13S,14S,17S)-17-hydroxy-11-[4-(2-hydroxyacetyl)phenyl]-13-methyl-17-(1,1,2,2,2-pentafluoroethyl)-1,2,6,7,8,11,12,14,15,16-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 1026668-55-2
• 化学式: C₂₈H₂₉F₅O₄
• 分子量: 524.528
• InChiKey: STBLZVGTDNTKNV-QQCYLNIMSA-N

物化性质

• 沸点：
  635.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  20,20,21,21,21-pentafluoro-11β-[4-(hydroxyacetyl)phenyl]-5,17-dihydroxy-19-nor-5α,17α-pregn-9-en-3-one 2,2-dimethylpropane-1,3-diyl ketal 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (11β,17β)-20,20,21,21,21-pentafluoro-11-(4-glycoloylphenyl)-17-hydroxy-19-norpregna-4,9-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  WO2008/58767

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Discovery of Vilaprisan (BAY 1002670): A Highly Potent and Selective Progesterone Receptor Modulator Optimized for Gynecologic Therapies
  作者：Carsten Möller、Wilhelm Bone、Arwed Cleve、Ulrich Klar、Andrea Rotgeri、Antje Rottmann、Marcus‐Hillert Schultze‐Mosgau、Andrea Wagenfeld、Wolfgang Schwede

  DOI：10.1002/cmdc.201800487

  日期：2018.11.6

  Progesterone plays an important role in the female reproductive system. However, there is also evidence that gynecologic disorders/diseases such as uterine fibroids and endometriosis are progesterone-dependent. Steroidal and non-steroidal selective progesterone receptor modulators (SPRMs) have shown potential for the treatment of such diseases. Steroidal SPRMs, including mifepristone and ulipristal

  黄体酮在女性生殖系统中发挥着重要作用。然而，也有证据表明子宫肌瘤和子宫内膜异位症等妇科疾病/疾病与黄体酮有关。类固醇和非类固醇选择性黄体酮受体调节剂（SPRM）已显示出治疗此类疾病的潜力。类固醇 SPRM，包括米非司酮和醋酸乌利司他，已在临床试验中证明有效。然而，一些含有二甲氨基取代基的类固醇 SPRM 与患者肝酶升高有关。早期的药物发现计划将 lonaprisan 确定为一种高度选择性的 SPRM，其肝酶活性没有显示出与药物相关的变化。基于从这项工作中获得的数据，我们在这里描述了最终发现了一种新型甾体 SPRM（维拉普生）的研究计划，该计划结合了极高的效力与非常有利的药物代谢和药代动力学特性。Vilaprisan 已进入临床开发，目前正在进行 3 期临床试验。
• 17-HYDROXY-17-PENTAFLUOROETHYL-ESTRA-4,9(10)-DIEN-11-ARYL DERIVATIVES, METHOD OF PRODUCTION THEREOF AND USE THEREOF FOR THE TREATMENT OF DISEASES
  申请人：SCHWEDE Wolfgang

  公开号：US20120094969A1

  公开（公告）日：2012-04-19

  The invention relates to 17-hydroxy-17-pentafluoroethyl-estra-4,9(10)-dien-11-aryl derivatives of Formula I with progesterone antagonizing action and method of production thereof, use thereof for the treatment and/or prophylaxis of diseases and use thereof for the production of medicinal products for the treatment and/or prophylaxis of diseases, in particular of fibroids of the uterus (myomas, uterine leiomyoma), endometriosis, heavy menstrual bleeds, meningiomas, hormone-dependent breast cancers and complaints associated with the menopause or for fertility control and emergency contraception.

  该发明涉及具有孕酮拮抗作用的Formula I的17-羟基-17-五氟乙基-雌甾-4,9(10)-二烯-11-芳基衍生物，以及其生产方法，用于治疗和/或预防疾病的用途，以及用于生产治疗和/或预防疾病的药品的用途，特别是用于治疗子宫肌瘤（子宫肌瘤，子宫平滑肌瘤），子宫内膜异位症，月经过多，脑膜瘤，激素依赖性乳腺癌和与绝经有关的症状或用于生育控制和紧急避孕。
• Progesterone receptor antagonists
  申请人：Fuhrmann Ulrike

  公开号：US20080200440A1

  公开（公告）日：2008-08-21

  The present invention relates to progesterone receptor antagonists of general formula I: in which R1 can be a hydrogen atom and R2 a hydroxyl group or R1 and R2 together can be an oxo group.

  本发明涉及一般式I的孕激素受体拮抗剂： 其中R1可以是氢原子，R2可以是羟基或者R1和R2可以一起是氧代基。
• Sequential administration of 20,20,21,21,21-pentafluoro-17-hydroxy-11Beta-[4-(hydroxyacetyl)phenyl]-19-nor-17Alpha-pregna-4,9-dien-3-one and one or more progestogens for the treatment of gynaecological disorders
  申请人：Fuhrmann Ulrike

  公开号：US20110112057A1

  公开（公告）日：2011-05-12

  The present invention relates to treatment regimes and combination products of 20,20,21,21,21-pentafluoro-17-hydroxy-11β-[4-(hydroxyacetyl)phenyl]-19-nor-17α-pregna-4,9-dien-3-one of the formula This invention relates in particular to sequential regimes for the treatment of gynaecological disorders in which the abovementioned progesterone antagonist is administered in a first phase, and a progestogen is administered in a second phase.

  本发明涉及治疗方案和组合产品，其包括20,20,21,21,21-五氟-17-羟基-11β-[4-(羟乙酰基)苯基]-19-去-17α-孕酮-4,9-二烯-3-酮的化合物。本发明特别涉及在治疗妇科疾病中使用该孕酮拮抗剂进行第一阶段治疗，并在第二阶段使用孕激素的顺序方案。
• Sequentielle Verabreichung von 20,20,21,21,21-Pentafluor-17-hydroxy-1 1beta-[4-(hydroxyacetyl) phenyl]-19-nor-17alpha-pregna-4,9-dien-3-on und einem oder mehreren Gestagenen zur Behandlung gynäkologischer Erkrankungen
  申请人：Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft

  公开号：EP2123279A1

  公开（公告）日：2009-11-25

  Die vorliegende Erfindung betrifft Behandlungsregime und Kombinationspräparate von 20,20,21,21,21-Pentafluor-17-hydroxy-11β-[4-(hydroxyacetyl)phenyl]-19-nor-17a-pregna-4,9-dien-3-on der Formel Insbesondere betrifft diese Erfindung sequentielle Regime zur Behandlung gynäkologischer Erkrankungen bei denen in einer ersten Phase der oben genannte Progesteronantagonist und in einer zweiten Phase ein Gestagen verabreicht wird.

  本发明涉及式 20,20,21,21,21-五氟-17-羟基-11β-[4-(羟基乙酰基)苯基]-19-去甲-17a-孕甾-4,9-二烯-3-酮的治疗方案和组合制剂。 本发明尤其涉及治疗妇科疾病的序贯疗法，其中第一阶段使用上述孕酮拮抗剂，第二阶段使用孕激素。