N,N,N-triethyl-11-(3-hexyl-4-oxo-4H-chromen-7-yloxy)-11-oxoundecan-1-aminium bromide | 1422578-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: N,N,N-triethyl-11-(3-hexyl-4-oxo-4H-chromen-7-yloxy)-11-oxoundecan-1-aminium bromide
• 英文别名: triethyl-[11-(3-hexyl-4-oxochromen-7-yl)oxy-11-oxoundecyl]azanium;bromide
• CAS: 1422578-68-4
• 化学式: Br*C₃₂H₅₂NO₄
• 分子量: 594.673
• InChiKey: HVFUOSNQFXORSI-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.21
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  11-溴十一酸 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 N,N,N-triethyl-11-(3-hexyl-4-oxo-4H-chromen-7-yloxy)-11-oxoundecan-1-aminium bromide
  参考文献：
  名称：

  Ammonium derivatives of chromenones and quinolinones as lead antimicrobial agents

  摘要：

  一系列新型铵类衍生物被合成并检测其抗微生物效果。抗微生物谱的比较显示，化合物9、11、16和23在体外对病原体具有强大的潜力。细胞毒性结果表明，化合物9是毒性最低的，在MTT实验中对A549和U87细胞无毒，并且在1000 μg/ml浓度下对人类红细胞表现出边缘毒性（15%–20%），而与之相比，标准药物两性霉素B在31.25 μg/ml时会导致100%细胞溶解。该化合物在不同病原体的DDA中显示出1.95–31.25 μg/盘的最小抑菌浓度（MIC），可被视为进一步探索的重要抗微生物先导分子。

  DOI：

  10.1007/s12039-011-0147-7

文献信息

• Synthesis, Antiproliferative, and c-Src Kinase Inhibitory Activities of 4-Oxo-4<i>H</i>-1-benzopyran Derivatives
  作者：Karam Chand、Rakesh K Tiwari、Sumit Kumar、Amir Nasrolahi Shirazi、Sweta Sharma、Erik V Van der Eycken、Virinder S Parmar、Keykavous Parang、Sunil K Sharma

  DOI：10.1002/jhet.2106

  日期：2015.3

  A new class of 4‐oxo‐4H‐1‐benzopyran derivatives were synthesized and their antiproliferative activity examined against a panel of three human cancer cell lines, that is, breast carcinoma (MDA‐MB‐468), ovarian adenocarcinoma (SK‐OV‐3), and colorectal adenocarcinoma (HT‐29). Two compounds, that is, 3‐hexyl‐7,8‐dihydroxy‐4‐oxo‐4H‐1‐benzopyran and (E)‐ethyl 3‐(7‐methoxy‐4‐oxo‐4H‐1‐benzopyran‐3‐yl)acrylate were found to be potent against all three cancer cell lines studied at 50 μM concentration. Also, the inhibitory potency of the compounds was evaluated against active Src kinase. A few of these compounds exhibited modest Src kinase inhibitory activity (IC50 = 52–57 μM). Structure‐activity relationship studies with respect to the nature and position of substituents on the lead compounds could be further exploited for the design and development of more potent antiproliferative agents and/or Src kinase inhibitors.