(S)-(+)-2-(1-Methylheptyl)phenol | 135628-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (S)-(+)-2-(1-Methylheptyl)phenol
• 英文别名: 2-[(2S)-octan-2-yl]phenol
• CAS: 135628-86-3
• 化学式: C₁₄H₂₂O
• 分子量: 206.328
• InChiKey: YENLEHMSMBFUTB-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-octyl acetate 在 sodium hydroxide 、 copper(l) chloride 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 (S)-(+)-2-(1-Methylheptyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  Inversion of Configuration of Alcohols withO-Alkyl-N,N′-dicyclohexylisoureas

  摘要：

  (S)-(+)-N,N′-二环己基-O-(1-甲基庚基)异脲[(S)-2]在环己烷中与乙酸反应，生成(R)-(-)-(1-甲基庚基)乙酸酯[(R)-3]，100%发生构型反转。异脲 (R)- 2 与苯酚的反应也进行了构型反转（99.8%），生成的 (S)-(+)-(1- 甲基庚基) 苯醚 [(S)-4]为主要产物；同时还分别生成了具有光学活性的 2-和 4-(1-甲基庚基) 苯酚 [(S)-5]和 [(S)-6]。除了氢化物转变产生的其他副产物外，这些副产物证明了该机制是通过甲基庚基阳离子中间体进行的。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26495

文献信息

• Inversion of Configuration of Alcohols with<i>O</i>-Alkyl-<i>N</i>,<i>N</i>′-dicyclohexylisoureas
  作者：Rolf Jaeger

  DOI：10.1055/s-1991-26495

  日期：——

  (S)-(+)- N,N′-Dicyclohexyl-O-(1-methylheptyl)isourea [(S)- 2] reacts with acetic acid in cyclohexane to give (R) -(-)-(1-methylheptyl) acetate [(R)- 3] with 100% inversion of configuration. Reaction of isourea (R)- 2 with phenol proceeds also with inversion of configuration (99.8%) yielding (S)-(+)-(1-methylheptyl) phenyl ether [(S)- 4] as the main product; optically active 2- and 4-(1-methylheptyl)phenols [(S)- 5] and [(S)-6], respectively, are formed simultaneously. These byproducts, besides others resulting from hydride-shifts, document that the mechanism proceeds via the methylheptyl cation intermediate.

  (S)-(+)-N,N′-二环己基-O-(1-甲基庚基)异脲[(S)-2]在环己烷中与乙酸反应，生成(R)-(-)-(1-甲基庚基)乙酸酯[(R)-3]，100%发生构型反转。异脲 (R)- 2 与苯酚的反应也进行了构型反转（99.8%），生成的 (S)-(+)-(1- 甲基庚基) 苯醚 [(S)-4]为主要产物；同时还分别生成了具有光学活性的 2-和 4-(1-甲基庚基) 苯酚 [(S)-5]和 [(S)-6]。除了氢化物转变产生的其他副产物外，这些副产物证明了该机制是通过甲基庚基阳离子中间体进行的。