1,2,3,4-Tetraphenyl-1,4-carbonyl-9,10-epoxy-1,4,4a,9,9a,10-hexahydroanthracen | 1661-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1,2,3,4-Tetraphenyl-1,4-carbonyl-9,10-epoxy-1,4,4a,9,9a,10-hexahydroanthracen
• 英文别名: (1R,2S,3R,6S,7R,8S)-3,4,5,6-tetraphenyl-15-oxapentacyclo[6.6.1.13,6.02,7.09,14]hexadeca-4,9,11,13-tetraen-16-one
• CAS: 1661-32-1
• 化学式: C₃₉H₂₈O₂
• 分子量: 528.65
• InChiKey: BLAGCDXIWHTKCO-XXLBASMXSA-N

物化性质

• 熔点：
  184-185 °C
• 密度：
  1.293±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.13
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-Tetraphenyl-1,4-carbonyl-9,10-epoxy-1,4,4a,9,9a,10-hexahydroanthracen 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 1,2,3,4-tetraphenylbenzene
  参考文献：
  名称：

  ISOBENZOFURANE, A TRANSIENT INTERMEDIATE

  摘要：

  一项关于四苯基环戊二烯酮（II）的Diels-Alder反应研究，结合了两种改进的苯基生成方法，其中一种提供了一条实用的途径到反应性双烯丙烯1,4-二氢萘-1,4-内氧化物（Ia），导致对Ia和II的反应进行研究。在80°C下，这些反应物很容易结合形成加合物IIIa，经热解裂解为异苯并呋喃醚VIIIa和1,2,3,4-四苯基苯（IX）。通过与1,4-内氧化物Ia的捕获和加合物X和XI的分离，已经确定了异苯并呋喃醚（VIIIa）的短暂存在。通过与1,4-二甲基-1,4-二氢萘-1,4-内氧化物以及混合加成的平行实验，支持了提出的解释。提供了证据表明异苯并呋喃醚（VIIIa）总是朝向双环双烯丙烯的exo位置进行加成。

  DOI：

  10.1139/v65-211
• 作为产物：
  描述：

  四苯基环戊二烯酮 生成 1,2,3,4-Tetraphenyl-1,4-carbonyl-9,10-epoxy-1,4,4a,9,9a,10-hexahydroanthracen
  参考文献：
  名称：

  COXON J. M.; BATTISTE M. A., TETRAHEDRON , 1976, 32, NO 17, 2053-2056

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereoselectivity Control by Oxaspiro Rings during Diels−Alder Cycloadditions to Cross-Conjugated Cyclohexadienones:  The <i>Syn</i> Oxygen Phenomenon
  作者：Katsuo Ohkata、Yukiko Tamura、Brandon B. Shetuni、Ryukichi Takagi、Wataru Miyanaga、Satoshi Kojima、Leo A. Paquette

  DOI：10.1021/ja047027t

  日期：2004.12.1

  parameters were determined for the cycloaddition of 1a and 2a to cyclopentadiene. The rate acceleration profile of solvents was in the order CF(3)CH(2)OH >> CH(3)CN approximately CH(2)Cl(2) for the production of 9a from 1a and CF(3)CH(2)OH >> CH(2)Cl(2) > CH(3)CN for the production of 21a from 2a, respectively. This spread in polarity had no major impact on product distribution, a phenomenon also reflected

  已经研究了在涉及具有不同反应性的二烯的螺环交叉共轭环己二烯酮的 Diels-Alder 加成中操作的非对映面选择性。该研究包括醚系列 1a-c 以及内酯/酮对 2a/2b。在所有情况下，优选的 [4+2] 环加成途径由从 pi 表面顺式键合到氧原子组成。4-取代的-4-甲基-2,5-环己二烯酮（单环系统）也进行了检查，发现它们优先从带有两个基团在4位吸电子更多的表面形成键。确定了 1a 和 2a 环加成生成环戊二烯的动力学参数。溶剂的速率加速曲线的顺序为 CF(3)CH(2)OH >> CH(3)CN 大约 CH(2)Cl(2) 用于从 1a 生产 9a 和 CF(3)CH(2)OH >> CH(2)Cl(2) > CH(3)CN 用于生产21a 分别来自 2a。这种极性分布对产品分布没有重大影响，这一现象也反映在 4-取代-4-甲基-2,5-环己二烯酮在可比条件下的行为中。这些实验事实的理论评估是在
• Isobenzofuran (IBF) precursor characterization using IR, NMR, X-ray and thermogravimetric analysis
  作者：R. Packe-Wirth、V. Enkelmann

  DOI：10.1016/s0022-2860(98)00324-x

  日期：1998.7

  Abstract The Diels-Alder (DA) addition product of epoxynaphthalene with tetraphenylcyclopentadienone serves as a precursor for isobenzofuran (IBF), one of the most reactive dienes known. A detailed investigation on the DA reaction of epoxynaphthalene with tetraphenylcyclopentadienone shows, that in addition to the main, commonly described DA product [Fieser and Haddadin, J. Am. Chem Soc. 86 (1964)

  摘要 环氧萘与四苯基环戊二烯酮的狄尔斯-阿尔德 (DA) 加成产物用作异苯并呋喃 (IBF) 的前体，异苯并呋喃 (IBF) 是已知最活泼的二烯之一。对环氧萘与四苯基环戊二烯酮的 DA 反应的详细研究表明，除了主要的、通常描述的 DA 产物 [Fieser and HadDAdin, J. Am. 化学学会 86 (1964) 2081；Fieser 和 HadDAdin，Can。J.化学。43 (1965) 1599]，形成另一种立体异构体副产物。比较这两种异构体的热和光谱性质。光谱研究表明，Fieser 假设的主要产品的外、外-构型实际上是一种外、内-构型。结果证明副产品是外型，外型立体异构体。
• π-Facial Stereoselectivity in Diels−Alder Cycloadditions to 1-Oxaspiro[4.5]deca-6,9-dien-8-one. The Strong Directive Effect of Ether Oxygen in a Cross-Conjugated Ketone Setting
  作者：Leo A. Paquette、Brandon B. Shetuni、Judith C. Gallucci

  DOI：10.1021/ol0347895

  日期：2003.7.1

  [GRAPHICS]The title compound 1, prepared from 1,4-cyclohexanedione monoethylene ketal, was treated with several reactive dienes, including diphenylisobenzofuran and 9,10-dihydro-11,12-dimethylene-9,10-ethanoanthracene. These [4 + 2] cycloadditions proceed with a strong kinetic bias for bonding to the dienophile from the direction syn to the tetrahydrofuranyl oxygen and consequently hold value in stereoselective synthesis.