(3R,3'aR,6'R,6'aS)-3'-butyl-6-chloro-1,1-dioxo-6'-phenylspiro[2H-1,2-benzothiazole-3,4'-3a,5,6,6a-tetrahydropentalene]-1'-one | 1621599-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: (3R,3'aR,6'R,6'aS)-3'-butyl-6-chloro-1,1-dioxo-6'-phenylspiro[2H-1,2-benzothiazole-3,4'-3a,5,6,6a-tetrahydropentalene]-1'-one
• CAS: 1621599-03-8
• 化学式: C₂₄H₂₄ClNO₃S
• 分子量: 441.978
• InChiKey: MSNQESJOTAZTJM-QODFHFCMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-n-butylcyclopent-2-en-1-one 、 在 5-硝基水杨酸 、 C₂₀H₂₅N₃O 、 水 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 60.0h， 以95%的产率得到(3R,3'aR,6'R,6'aS)-3'-butyl-6-chloro-1,1-dioxo-6'-phenylspiro[2H-1,2-benzothiazole-3,4'-3a,5,6,6a-tetrahydropentalene]-1'-one
  参考文献：
  名称：

  级联二烯胺-二胺催化与环酮的不对称[5 + 3]形式环加成反应

  摘要：

  几种氨基催化模式，如亚胺离子和不同的二烯胺，为环烯酮在各种位点的功能化提供了通用工具。这里描述的是以前从未报道过的β-取代的2-环戊烯酮，甚至2-环己烯酮的级联二烯胺/二烯胺催化途径。它涉及多米诺骨牌α'-区域选择性迈克尔加成反应和γ-区域选择性曼尼希反应与3-乙烯基1,2-苯并异噻唑-1,1-二氧化物的结合，形成融合或桥接的结构，该结构融合了螺环骨架，从而具有出色的立体控制，因此提供不寻常的[5 + 3]正式的环加成反应。此外，初步的生物学分析表明，某些手性产物对某些癌细胞系表现出有希望的活性，因此表明这些骨架可能是药物发现中的先导。

  DOI：

  10.1002/anie.201403753

文献信息

• Asymmetric [5+3] Formal Cycloadditions with Cyclic Enones through Cascade Dienamine-Dienamine Catalysis
  作者：Xiang Yin、Yi Zheng、Xin Feng、Kun Jiang、Xue-Zhen Wei、Ning Gao、Ying-Chun Chen

  DOI：10.1002/anie.201403753

  日期：2014.6.10

  modes, such as iminium ions and different dienamines, have provided versatile tools for the functionalization of cyclic enones at various sites. Described here is a previously unreported cascade dienamine/dienamine catalytic pathway for β‐substituted 2‐cyclopentenones, and even 2‐cyclohexenone. It involves domino α′‐regioselective Michael addition and a γ‐regioselective Mannich reaction with 3‐vinyl‐1

  几种氨基催化模式，如亚胺离子和不同的二烯胺，为环烯酮在各种位点的功能化提供了通用工具。这里描述的是以前从未报道过的β-取代的2-环戊烯酮，甚至2-环己烯酮的级联二烯胺/二烯胺催化途径。它涉及多米诺骨牌α'-区域选择性迈克尔加成反应和γ-区域选择性曼尼希反应与3-乙烯基1,2-苯并异噻唑-1,1-二氧化物的结合，形成融合或桥接的结构，该结构融合了螺环骨架，从而具有出色的立体控制，因此提供不寻常的[5 + 3]正式的环加成反应。此外，初步的生物学分析表明，某些手性产物对某些癌细胞系表现出有希望的活性，因此表明这些骨架可能是药物发现中的先导。