1-hydroxy-5-methoxy-3-methyl-xanthen-9-one | 108013-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 1-hydroxy-5-methoxy-3-methyl-xanthen-9-one
• 英文别名: 1-hydroxy-5-methoxy-3-methyl-9H-xanthen-9-one；1-Hydroxy-5-methoxy-3-methyl-xanthen-9-on
• CAS: 108013-18-9
• 化学式: C₁₅H₁₂O₄
• 分子量: 256.258
• InChiKey: CTJRMTFJKXHSQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.97
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  59.67
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-hydroxy-5-methoxy-3-methyl-xanthen-9-one 在 氢碘酸 、 乙酸酐 作用下， 生成 1,5-dihydroxy-3-methyl-xanthen-9-one
  参考文献：
  名称：

  Kane et al., Journal Of Scientific and Industrial Research, 1959, vol. 18 B, p. 28,30

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二羟基甲苯 、 3-甲氧基水杨酸 在 甲烷磺酸 、 四磷十氧化物 作用下， 反应 0.25h， 生成 1-hydroxy-5-methoxy-3-methyl-xanthen-9-one
  参考文献：
  名称：

  Xanthones作为过表达ABC转运蛋白MRP1的癌细胞的选择性杀手的鉴定。

  摘要：

  多药耐药蛋白1（MRP1）属于ATP结合盒（ABC）转运蛋白家族。MRP1通过与谷胱甘肽（GSH）结合或与游离GSH共同转运（在药物与GSH之间没有共价键合）引起药物外流，从而介导MDR（多药耐药性）。我们最近报道，钙通道阻滞剂维拉帕米可激活过表达MRP1的细胞中大量GSH外排，从而导致细胞通过凋亡而死亡。但是，维拉帕米的临床使用受到其心脏毒性的阻碍。然后，在寻找与维拉帕米具有相似作用但无主要副作用的化合物时，我们研究了氧杂蒽酮。在本文中，我们显示黄嘌呤类药物在过表达MRP1的耐药细胞中诱导细胞凋亡，这与维拉帕米的作用相似。在研究的氧杂蒽中，1 3-二羟基-6-甲氧基黄酮被认为是活性最高的衍生物，能够特异性杀灭被人MRP1转染的细胞，效力比维拉帕米还要强。在相同条件下，活性氧杂蒽酮对对照（敏感）细胞没有毒性作用。因此，黄嘌呤类被认为是选择性治疗MRP1阳性肿瘤的新型潜在抗癌药。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201100102

文献信息

• Syntheses of xanthone derivatives and their bioactivity investigation
  作者：Bei-Dou Zhou、Zhi-Min Weng、Yu-Gui Tong、Ze-Tong Ma、Rong-Rong Wei、Jia-Li Li、Zi-Han Yu、Gui-Fen Xu、Yuan-Yuan Fang、Zhi-Peng Ruan

  DOI：10.1080/10286020.2020.1739024

  日期：2021.3.4

  Abstract Sixteen substituted 1-hydroxy-3-methylxanthones were synthesized in one step. The yields ranged from 33 to 76%. Then, the antitumor, antioxidant, anti-tyrosinase, anti-pancreatic lipase, and antifungal activities of compounds 1–16 were evaluated. Compounds 10–12 and 14 inhibited tyrosinase and pancreatic lipase activity to a certain extent, respectively. Compound 16 exhibited obvious cytotoxicity

  摘要 一步合成十六个取代的1-羟基-3-甲基氧杂蒽。产率为33％至76％。然后，抗肿瘤，抗氧化，抗酪氨酸酶，抗胰脂肪酶，和抗真菌化合物的活性1 - 16进行了评价。化合物10 – 12和14在一定程度上分别抑制了酪氨酸酶和胰脂肪酶的活性。化合物16显示出对十五种癌细胞的明显细胞毒性，适度的抗氧化活性和对白色念珠菌的适度抑制活性。特别是化合物16对A-549和A549 / Taxol细胞具有很强的抑制活性。这些结果表明，化合物10 - 12，14，和16是有希望的进一步结构修饰引线。