5-hydroxy-4-phenylimino-1,4-dihydronaphthalen-1-one | 92261-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-hydroxy-4-phenylimino-1,4-dihydronaphthalen-1-one
• 英文别名: 5-hydroxy-N-phenyl-1,4-naphthoquinone-4-imine；N-phenyl-5-hydroxy-1,4-naphthoquinone 4-imine；5-hydroxy-N-phenyl-1,4-naphthoquinon-4-imine；5-hydroxy-4-phenyliminonaphthalen-1-one
• CAS: 92261-56-8
• 化学式: C₁₆H₁₁NO₂
• 分子量: 249.269
• InChiKey: NVZXRGOKDCTQDG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxy-4-phenylimino-1,4-dihydronaphthalen-1-one 在 sodium hydroxide 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-phenylimino-5H-benzo[a]phenazin-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Hydroxylation of 4-arylimino-5-hydroxy-1,4-dihydronaphthalen-1-ones

  摘要：

  加热4-芳基亚胺基-5-羟基-1,4-二氢萘-1-酮与氢氧化钠，在K3Fe(CN)6的存在下，生成相应的2,5-二羟基衍生物；而与FeCl3·6H2O反应时，形成4-芳基亚胺基-3,5-二羟基-1,4-二氢萘-1-酮。

  DOI：

  10.1007/s11178-005-0006-4
• 作为产物：
  描述：

  1,5-二羟基萘 、 苯胺 在 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以64%的产率得到5-hydroxy-4-phenylimino-1,4-dihydronaphthalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Spectral Properties of N-Aryl-5-hydroxy-1,4-naphthoquinone 4-Imines

  摘要：

  1,5-Dihydroxynaphthalene, 2,6-dibromo-1,5-dihydroxynaphthalene, and 2,4,6,8-tetrabromo-1,5-dihydroxyraphthalene react with aromatic an-tines in the presence of an oxidant to afford the corresponding N-aryl-5-hydroxy-1,4-naphthoquinone 4-imines.

  DOI：

  10.1023/b:rujo.0000010219.20915.5f

文献信息

• Amination of N-aryl-1,4-naphthoquinoneimines by secondary aliphatic amines
  作者：L. V. Ektova、R. P. Shishkina、E. P. Fokin

  DOI：10.1007/bf00956672

  日期：1987.6
• Reaction of 5-hydroxy-n-aryl-1,4-naphthoquinon-4-imines with primary aliphatic amines
  作者：L. V. �ktova、R. P. Shishkina、E. P. Fokin

  DOI：10.1007/bf00962769

  日期：1988.7
• Hydroxylation of 4-arylimino-5-hydroxy-1,4-dihydronaphthalen-1-ones
  作者：A. D. Bukhtoyarova、L. V. Ektova

  DOI：10.1007/s11178-005-0006-4

  日期：2004.9

  Heating of 4-arylimino-5-hydroxy-1,4-dihydronaphthalen-1-ones with sodium hydroxide in the presence of K3Fe(CN)6 gives the corresponding 2,5-dihydroxy derivatives, while in the reaction with FeCl3 ⋅ 6H2O 4-arylimino-3,5-dihydroxy-1,4-dihydronaphthalen-1-ones are formed.

  加热4-芳基亚胺基-5-羟基-1,4-二氢萘-1-酮与氢氧化钠，在K3Fe(CN)6的存在下，生成相应的2,5-二羟基衍生物；而与FeCl3·6H2O反应时，形成4-芳基亚胺基-3,5-二羟基-1,4-二氢萘-1-酮。
• Synthesis and Spectral Properties of N-Aryl-5-hydroxy-1,4-naphthoquinone 4-Imines
  作者：A. D. Bukhtoyarova、L. V. Ektova、S. N. Alekseev、I. V. Beregovaya

  DOI：10.1023/b:rujo.0000010219.20915.5f

  日期：2003.9

  1,5-Dihydroxynaphthalene, 2,6-dibromo-1,5-dihydroxynaphthalene, and 2,4,6,8-tetrabromo-1,5-dihydroxyraphthalene react with aromatic an-tines in the presence of an oxidant to afford the corresponding N-aryl-5-hydroxy-1,4-naphthoquinone 4-imines.