ethyl 1-(5-chloro-2-(methylthio)phenyl)-2-oxocyclohexanecarboxylate | 1308853-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: ethyl 1-(5-chloro-2-(methylthio)phenyl)-2-oxocyclohexanecarboxylate
• CAS: 1308853-81-7
• 化学式: C₁₆H₁₉ClO₃S
• 分子量: 326.844
• InChiKey: GZXUMGANBUWRLX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.01
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对-氯苯基甲基亚砜 、 2-环己酮甲酸乙酯 在 三氟乙酸酐 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以44%的产率得到ethyl 1-(5-chloro-2-(methylthio)phenyl)-2-oxocyclohexanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  硫 (IV) 介导的转化：从叶立德转移到羰基化合物的无金属芳基化

  摘要：

  从统一的角度介绍了直接叶立德转移到羰基衍生物和亚砜介导的芳基化的发展。机理研究（包括密度泛函计算）支持常见的反应途径，并展示了反应物性质的细微变化如何导致完全不同且看似无关的反应结果。

  DOI：

  10.1021/ja4017683

文献信息

• Sulfoxide-Mediated α-Arylation of Carbonyl Compounds
  作者：Xueliang Huang、Nuno Maulide

  DOI：10.1021/ja2031882

  日期：2011.6.8

  A novel sulfoxide-mediated alpha-arylation of carbonyl compounds is reported. This reaction proceeds under very mild conditions at room temperature and does not require any transition-metal promoter or catalyst.