2-methoxy-8-methyldibenzo[b,d]thiophene | 1638286-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 2-methoxy-8-methyldibenzo[b,d]thiophene
• 英文别名: 2-methyl-8-methoxydibenzothiophene；2-Methoxy-8-methyldibenzothiophene
• CAS: 1638286-88-0
• 化学式: C₁₄H₁₂OS
• 分子量: 228.315
• InChiKey: ZNOKKMYHJYWRNZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  37.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-methylphenyl 4-methoxyphenyl sulfide 在 palladium(II) trifluoroacetate 、 silver(I) acetate 、 三甲基乙酸 作用下， 反应 24.0h， 以61%的产率得到2-methoxy-8-methyldibenzo[b,d]thiophene
  参考文献：
  名称：

  CO2促进的氧化交叉偶联反应通过无味方式的掩蔽策略形成CS键

  摘要：

  描述了硼酸与掩蔽的硫化物之间的铜催化直接氧化交叉偶联反应，从而传递了硫醚，其中作为掩膜的SO3-对氧化交叉偶联条件表现出独特的作用。

  DOI：

  10.1039/c5cc03038b

文献信息

• Synthesis of Dibenzothiophenes by Pd-Catalyzed Dual CH Activation from Diaryl Sulfides
  作者：Rui Che、Zhiqing Wu、Zhengkai Li、Haifeng Xiang、Xiangge Zhou

  DOI：10.1002/chem.201402265

  日期：2014.6.10

  Palladium‐catalyzed dual CH functionalization of diaryl sulfides to form dibenzothiophenes (DBTs) by oxidative dehydrogenative cyclization is reported. This protocol afforded various DBTs in moderate to good yields with tolerance of a wide variety of substrates. Benzo[1,2‐b:4,5‐b′]bis[b]benzothiophene was successfully synthesized by this method, which was used as an organic semiconductor for field‐effect

  据报道，钯通过氧化脱氢环化反应，使二芳基硫醚的双CH官能化形成二苯并噻吩（DBT）。该协议以中等到良好的产量提供了各种DBT，并具有对多种底物的耐受性。通过该方法成功合成了苯并[1,2- b：4,5- b '] bis [ b ]苯并噻吩，用作场效应晶体管的有机半导体。