3-dodecyl-1,1,2-trimethyl-1H-benzo[e]indol-3-ium iodide | 1570368-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-dodecyl-1,1,2-trimethyl-1H-benzo[e]indol-3-ium iodide
• CAS: 1570368-82-9
• 化学式: C₂₇H₄₀N*I
• 分子量: 505.526
• InChiKey: VVNNLLAWJCYKJL-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.16
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  3.01
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-dodecyl-1,1,2-trimethyl-1H-benzo[e]indol-3-ium iodide 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 triethylammonium 2-[(1-dodecyl-3,3-dimethyl-1,3-dihydro-2H-indol-2-ylidene)-3-(dicyanomethylidene)]-oxocyclobut-1-en-1-olate
  参考文献：
  名称：

  染料敏化太阳能电池用半方石英染料的染料固定点的研究†

  摘要：

  本文报道了基于由连接的二氢吲哚和方酸部分组成的常见发色单元，合成了一系列新的半方酸方酸染料（Hf-SQ）。羧酸酯基团已在四个不同点结合到该核心结构上，以研究锚固基团位置对染料敏化太阳能电池（DSC）器件性能的影响。染料已通过方酸部分，通过改性的方酸单元直接连接到TiO 2上，在该单元中，乙烯基二氰基取代了一个羰基，通过连接至吲哚N的羧酸烷基酯或通过连接至苄基吲哚的4位的羧酸酯。已经研究了接触角测量以研究染料的疏水性/亲水性，并将结果与​​N719和Z907进行了比较。报告了所有染料和合成中间体的全部特征数据，包括对染料前体的单晶X射线结构分析；吲哚（2a）和半方石英酯（3a）和（6b），以及染料（4c），（8）和（12）。染料颜色从黄色到红色/在溶液棕色（λ最大范围从430至476纳米）与ε范围从38 000到133 100 M -1 cm -1。DSC中染料的性能显示出Hf-SQ染料（η

  DOI：

  10.1039/c3ta15278b
• 作为产物：
  描述：

  1,1,2-三甲基苯-1H-苯并[e]吲哚 、 1-碘十二烷 以 乙腈 为溶剂， 以90%的产率得到3-dodecyl-1,1,2-trimethyl-1H-benzo[e]indol-3-ium iodide
  参考文献：
  名称：

  染料敏化太阳能电池用半方石英染料的染料固定点的研究†

  摘要：

  本文报道了基于由连接的二氢吲哚和方酸部分组成的常见发色单元，合成了一系列新的半方酸方酸染料（Hf-SQ）。羧酸酯基团已在四个不同点结合到该核心结构上，以研究锚固基团位置对染料敏化太阳能电池（DSC）器件性能的影响。染料已通过方酸部分，通过改性的方酸单元直接连接到TiO 2上，在该单元中，乙烯基二氰基取代了一个羰基，通过连接至吲哚N的羧酸烷基酯或通过连接至苄基吲哚的4位的羧酸酯。已经研究了接触角测量以研究染料的疏水性/亲水性，并将结果与​​N719和Z907进行了比较。报告了所有染料和合成中间体的全部特征数据，包括对染料前体的单晶X射线结构分析；吲哚（2a）和半方石英酯（3a）和（6b），以及染料（4c），（8）和（12）。染料颜色从黄色到红色/在溶液棕色（λ最大范围从430至476纳米）与ε范围从38 000到133 100 M -1 cm -1。DSC中染料的性能显示出Hf-SQ染料（η

  DOI：

  10.1039/c3ta15278b

文献信息

• Synthesis, photophysical characterization and dye adsorption behavior in unsymmetrical squaraine dyes with varying anchoring groups
  作者：Ajendra Kumar Vats、Anusha Pradhan、Shuzi Hayase、Shyam S. Pandey

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2020.112467

  日期：2020.5

  cyclic voltammetry. These dyes exhibited excellent solubility in a number of common organic solvents. Adsorption behavior of these dyes on the thin films of mesoporous TiO2 was investigated in detail and results indicated that rate of dye adsorption follows the order −COOH>-PO3H2>OH > SO3H. At the same time, dye desorption studies demonstrated that stability of adsorbed dyes on the mesoporous TiO2 follows

  为了开发用于染料敏化太阳能电池（DSSC）的远红敏化剂，成功合成了四种新设计的不对称方酸菁染料，它们具有不同的官能团固定在介孔TiO 2的表面上。合成的染料通过1 H NMR，快速离子轰击质量进行表征，并通过电子吸收/荧光发射光谱法和循环伏安法进行光物理研究。这些染料在多种常见有机溶剂中显示出极好的溶解性。详细研究了这些染料在介孔TiO 2薄膜上的吸附行为，结果表明染料的吸附速率遵循-COOH> -PO 3 H 2的顺序。> OH> SO 3 H.与此同时，解吸染料的研究表明，吸附染料的对中孔二氧化钛稳定性2如下顺序-PO 3 ħ 2 >> OH> -COOH> -SO 3H.此外，通过结合的理论和实验方法，都评估了染料分子锚定基团的性质对其最高占据分子轨道和最低未占据分子轨道的能级的影响。尽管增加了染料负载量，非常高的结合强度和良好的能量级联，但与带有羧酸锚定基团的SQ-138相比，带有
• Clarifying the role of carboxyl functionality in squaraines towards aggregation and self-assembly through photophysical characterization and BSA interactions
  作者：Sai Kiran Mavileti、Tamaki Kato、Shyam S. Pandey

  DOI：10.1016/j.molstruc.2024.138226

  日期：2024.8

  Squraine dyes as NIR fluorescent probes have gained significant traction. However, understanding their behavior in aqueous media is important for their successful application. Herein we report the synthesis and photophysical characterization of carboxy-functionalized unsymmetrical squaraine dyes capable of light absorption and emission in the near-infrared (NIR) wavelength region. Structural variations

  由于近红外 (NIR) 探针在光学传感和生物成像中的应用，对具有强大且稳定荧光信号的近红外 (NIR) 探针的需求激增。方酸染料作为近红外荧光探针已经获得了显着的关注。然而，了解它们在水介质中的行为对于它们的成功应用非常重要。在此，我们报告了能够在近红外（NIR）波长区域吸收和发射光的羧基功能化不对称方酸菁染料的合成和光物理表征。系统地引入了主发色团和 -COOH 基团之间的烷基链长度和间隔链长度的结构变化，以研究它们对水介质中自组装导致染料聚集的影响以及它们与牛血清白蛋白 (BSA) 的不同相互作用。模型蛋白质。在磷酸盐缓冲液 (PB) 中，由于染料聚集导致荧光完全猝灭，吸收强度急剧下降，并出现明显的肩峰。然而，在 BSA 存在的情况下，随着 BSA 浓度的增加，肩带的强度降低，同时与单体染料相关的吸收急剧增加，表明由于染料 - BSA 相互作用而防止了染料聚集。由于染料-BSA 相互作用而防止染料聚集，也导致荧光强度随着
• Facile Incorporation of Pd(PPh₃)₂Hal Substituents into Polymethines, Merocyanines, and Perylene Diimides as a Means of Suppressing Intermolecular Interactions
  作者：Iryna Davydenko、Stephen Barlow、Rajesh Sharma、Sepehr Benis、Janos Simon、Taylor G. Allen、Matthew W. Cooper、Victor Khrustalev、Evgheni V. Jucov、Raúl Castañeda、Carlos Ordonez、Zhong’an Li、San-Hui Chi、Sei-Hum Jang、Timothy C. Parker、Tatiana V. Timofeeva、Joseph W. Perry、Alex K.-Y. Jen、David J. Hagan、Eric W. Van Stryland、Seth R. Marder

  DOI：10.1021/jacs.6b06361

  日期：2016.8.17

  Compounds with polarizable pi systems that are susceptible to attack with nucleophiles at C-Hal (Hal = Cl, Br) bonds react with Pd(PPh3)(4) to yield net oxidative addition. X-ray structures show that the resulting Pd.(PPh3)(2)Hal groups greatly reduce intermolecular interactions. The Pd-functionalited dyes generally exhibit solution-like absorption spectra in films, whereas their Hal analogues exhibit features attributable to aggregation.
• [EN] NOVEL DOUBLE-SQUARAINE DYE AND METHOD FOR PRODUCING SAME<br/>[FR] NOUVEAU COLORANT DE DOUBLE-SQUARAÏNE ET SON PROCÉDÉ DE PRODUCTION<br/>[JA] 新規ダブルスクアライン色素及びその製造方法
  申请人：[en]KYUSHU INSTITUTE OF TECHNOLOGY;[ja]国立大学法人九州工業大学

  公开号：WO2023037843A1

  公开（公告）日：2023-03-16

  新規なダブルスクアライン色素及びその製造方法を提供する。 下記式（Ｉ０）で示されることを特徴とするダブルスクアライン色素である。 （式（Ｉ０）中、Ｄ１及びＤ２は、それぞれ複素環基を表す。）