2-去氨基喋呤 | 118869-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 蝶啶及其衍生物
• 中文名称: 2-去氨基喋呤
• 英文名称: 2-Desamino-aminopterin
• 英文别名: 2-Desaminopterin；(2S)-2-[[4-[(4-aminopteridin-6-yl)methylamino]benzoyl]amino]pentanedioic acid
• CAS: 118869-51-5
• 化学式: C₁₉H₁₉N₇O₅
• 分子量: 425.404
• InChiKey: ACWNWYYLDYBWEG-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  786.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.547±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  193
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-去氨基喋呤 在 carboxypeptidase G₁ 、 sodium acetate 、 zinc(II) chloride 作用下， 反应 0.25h， 生成 4-[(4-Amino-pteridin-6-ylmethyl)-amino]-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  氨基蝶呤和氨甲蝶呤的2-去氨基和2-去氨基-2-甲基类似物的合成和生物活性。

  摘要：

  由2-氨基-5-（氯甲基）吡嗪-3-甲腈合成了先前未描述的氨基蝶呤（AMT）和甲氨蝶呤（MTX）的2-去氨基和2-去氨基-2-甲基类似物。AMT类似物通过三步顺序获得，包括与N-（4-氨基苯甲酰基）-L-谷氨酸二叔丁基缩合，与甲form或乙酸乙am加热，和与三氟乙酸温和酸解。相似地制备MTX类似物，除了将2-氨基-5-（氯甲基）吡嗪-3-甲腈与4-（N-甲基氨基）苯甲酸缩合，并将所得产物用甲am或乙酸乙am进行环化，得到2。 -4-氨基-4-脱氧-N10-甲基蝶酸的-脱氨基和2-脱氨基-2-甲基类似物。然后在磷腈氰二酸二乙酯存在下，用L-谷氨酸二叔丁酯缩合，然后用三氟乙酸酯裂解。在同样裂解MTX的L对映异构体但不影响D对映异构体的条件下，用羧肽酶G1快速且基本上完全水解证明了在该合成过程中谷氨酸部分中L构型的保留。AMT和MTX的2-desamino和2-desamino-2-methyl

  DOI：

  10.1021/jm00105a036
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl N-<4-<<(2-amino-3-cyanopyrazin-5-yl)methyl>amino>benzoyl>-L-glutamate 在 barium dihydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-去氨基喋呤
  参考文献：
  名称：

  氨基蝶呤和氨甲蝶呤的2-去氨基和2-去氨基-2-甲基类似物的合成和生物活性。

  摘要：

  由2-氨基-5-（氯甲基）吡嗪-3-甲腈合成了先前未描述的氨基蝶呤（AMT）和甲氨蝶呤（MTX）的2-去氨基和2-去氨基-2-甲基类似物。AMT类似物通过三步顺序获得，包括与N-（4-氨基苯甲酰基）-L-谷氨酸二叔丁基缩合，与甲form或乙酸乙am加热，和与三氟乙酸温和酸解。相似地制备MTX类似物，除了将2-氨基-5-（氯甲基）吡嗪-3-甲腈与4-（N-甲基氨基）苯甲酸缩合，并将所得产物用甲am或乙酸乙am进行环化，得到2。 -4-氨基-4-脱氧-N10-甲基蝶酸的-脱氨基和2-脱氨基-2-甲基类似物。然后在磷腈氰二酸二乙酯存在下，用L-谷氨酸二叔丁酯缩合，然后用三氟乙酸酯裂解。在同样裂解MTX的L对映异构体但不影响D对映异构体的条件下，用羧肽酶G1快速且基本上完全水解证明了在该合成过程中谷氨酸部分中L构型的保留。AMT和MTX的2-desamino和2-desamino-2-methyl

  DOI：

  10.1021/jm00105a036

文献信息

• The 2-desamino and 2-desamino-2-methyl analogs of aminopterin do not inhibit dihydrofolate reductase but are potently toxic to tumor cells in culture
  作者：Andre Rosowsky、Ronald A. Forsch、James H. Freisheim、Richard G. Moran

  DOI：10.1021/jm00123a001

  日期：1989.3
• J. MED. CHEM., 32,(1989) N, C. 15
  作者：

  DOI：——

  日期：——