(5-Phenylmethoxynaphthalen-1-yl) acetate | 221461-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (5-Phenylmethoxynaphthalen-1-yl) acetate
• CAS: 221461-63-8
• 化学式: C₁₉H₁₆O₃
• 分子量: 292.334
• InChiKey: MGYBDVLUWSXPMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-Phenylmethoxynaphthalen-1-yl) acetate 在 氢氧化钾 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到1-benzyloxy-5-hydroxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  A Simple and Efficient Method for the Preparation of 1-Benzyloxy-5-hydroxynaphthalene

  摘要：

  1,5-二羟基萘是一种富含Ï电子的多功能芳香环系统，已被广泛用于构建机械互锁分子化合物和超分子复合物。现已开发出一种亟需的将其转化为 1-苄氧基-5-羟基萘的程序。它包括：(i) 1,5-二羟基萘的双乙酰化，(ii) 还原性去除两个乙酰基中的一个，(iii) 苄基化，(iv) 裂解剩余的乙酰基。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2610
• 作为产物：
  描述：

  1,5-二羟基萘 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (5-Phenylmethoxynaphthalen-1-yl) acetate
  参考文献：
  名称：

  A Simple and Efficient Method for the Preparation of 1-Benzyloxy-5-hydroxynaphthalene

  摘要：

  1,5-二羟基萘是一种富含Ï电子的多功能芳香环系统，已被广泛用于构建机械互锁分子化合物和超分子复合物。现已开发出一种亟需的将其转化为 1-苄氧基-5-羟基萘的程序。它包括：(i) 1,5-二羟基萘的双乙酰化，(ii) 还原性去除两个乙酰基中的一个，(iii) 苄基化，(iv) 裂解剩余的乙酰基。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2610

文献信息

• A Simple and Efficient Method for the Preparation of 1-Benzyloxy-5-hydroxynaphthalene
  作者：Jan Becher、Owen A. Matthews、Mogens B. Nielsen、Françisco M. Raymo、J. Fraser Stoddart

  DOI：10.1055/s-1999-2610

  日期：1999.3

  1,5-Dihydroxynaphthalene is a versatile π-electron rich aromatic ring system which has been employed widely for the construction of mechanically-interlocked molecular compounds and supramolecular complexes. A much-needed procedure for its transformation into 1-benzyloxy-5-hydroxynaphthalene has been developed. It involves (i) bisacetylation of 1,5-dihydroxynaphthalene, (ii) reductive removal of one of the two acetyl groups, (iii) benzylation, and (iv) cleavage of the remaining acetyl group.

  1,5-二羟基萘是一种富含Ï电子的多功能芳香环系统，已被广泛用于构建机械互锁分子化合物和超分子复合物。现已开发出一种亟需的将其转化为 1-苄氧基-5-羟基萘的程序。它包括：(i) 1,5-二羟基萘的双乙酰化，(ii) 还原性去除两个乙酰基中的一个，(iii) 苄基化，(iv) 裂解剩余的乙酰基。