(2S,3S)-4-Ethyl-2-((Z)-5-trimethylsilanyl-pent-2-en-4-ynyl)-2,3-dihydro-benzofuran-3-ol | 83934-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (2S,3S)-4-Ethyl-2-((Z)-5-trimethylsilanyl-pent-2-en-4-ynyl)-2,3-dihydro-benzofuran-3-ol
• 英文别名: (2S,3S)-4-ethyl-2-[(Z)-5-trimethylsilylpent-2-en-4-ynyl]-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-ol
• CAS: 83934-85-4
• 化学式: C₁₈H₂₄O₂Si
• 分子量: 300.473
• InChiKey: GJLHHBCPPOPPLH-PRVDXRAFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.87
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-4-Ethyl-2-((Z)-5-trimethylsilanyl-pent-2-en-4-ynyl)-2,3-dihydro-benzofuran-3-ol 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2S,3S)-4-Ethyl-2-((Z)-pent-2-en-4-ynyl)-2,3-dihydro-benzofuran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Biomimetic synthesis of (±) panacene

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87525-5
• 作为产物：
  描述：

  1-iodo-5-trimethylsilyl-(Z)-2-penten-4-yne 在 potassium tri-sec-butyl-borohydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2S,3S)-4-Ethyl-2-((Z)-5-trimethylsilanyl-pent-2-en-4-ynyl)-2,3-dihydro-benzofuran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Biomimetic synthesis of (±) panacene

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87525-5

文献信息

• Expeditious Total Syntheses of Natural Allenic Products via Aromatic Ring Umpolung
  作者：Cyrille Sabot、Didier Bérard、Sylvain Canesi

  DOI：10.1021/ol801921d

  日期：2008.10.16

  Concise diastereoselective syntheses of the marine (+/-)-panacene and terrestrial (+/-)-desbromopanacene have been achieved in a few steps based on a concept of "aromatic ring umpolung". The synthetic avenue to the (+/-)-panacene involved a novel oxymercuration strategy to produce the correct configuration of the bromoallene moiety.