1-phenyl-3H-cyclopenta[a]naphthalene | 1254977-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-phenyl-3H-cyclopenta[a]naphthalene
• CAS: 1254977-17-7
• 化学式: C₁₉H₁₄
• 分子量: 242.32
• InChiKey: TWVKTPAXPSFGKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-3H-cyclopenta[a]naphthalene 、 chloro(1,3-dimethyl-1H-inden-2-yl)dimethylsilane 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 以89%的产率得到(1,3-dimethyl-1H-inden-2-yl)dimethyl(1-phenyl-3H-cyclopenta[a]naphthalen-3-yl)silane
  参考文献：
  名称：

  C₁-Symmetric Si-bridged (2-indenyl)(1-indenyl) ansa-metallocenes as efficient ethene/1-hexene copolymerization catalysts

  摘要：

  28个硅桥联的(2-茚基)(1-茚基) 锆茂金属催化剂的合成、乙烯/1-己烯共聚筛选以及QSAR研究：为LLDPE新的有前景的催化剂被鉴定。

  DOI：

  10.1039/c9dt04896k
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-naphthyl)-3-phenyl-prop-2-yn-1-ol 在 三乙基硅烷 、 碘 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以84%的产率得到1-phenyl-3H-cyclopenta[a]naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Iodine/Et3SiH: a novel reagent system for the synthesis of 3-aryl-1H-indenes from 1,3-diaryl propargyl alcohols

  摘要：

  1,3-Diaryl propargyl alcohols undergo smooth intramolecular Friedel-Crafts cyclization with triethylsilane in the presence of 10 mol % iodine 3-aryl-1H-indene derivatives in good yields in short reaction times. This is the first example on the synthesis of substituted indenes from 1,3-diaryl propargyl alcohols. The use of inexpensive and readily available molecular iodine makes this method quite simple, more convenient, and practical. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.08.061

文献信息

• Rhodium(II)- or Copper(I)-Catalyzed Formal Intramolecular Carbene Insertion into Vinylic C(sp² )−H Bonds: Access to Substituted 1<i>H</i> -Indenes
  作者：Qi Zhou、Shichao Li、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1002/anie.201709375

  日期：2017.12.11

  A rhodium(II)‐ or copper(I)‐catalyzed formal intramolecular carbene insertion into vinylic C(sp2)−H bonds is reported herein. This method provides straightforward access to 1H‐indenes with high efficiency and excellent functional‐group compatibility. Mechanistically, the reaction is proposed to involve the following sequence: metal carbene formation, intramolecular nucleophilic addition of the double

  本文报道了铑（II）或铜（I）催化的正式分子内卡宾插入乙烯基C（sp 2）-H键。该方法可高效，出色的官能团相容性，直接访问1 H茚。从机理上讲，该反应涉及以下顺序：金属卡宾的形成，分子内亲核性双键向缺电子卡宾碳原子的加成，脱芳香化作用以及最后的1，5-H位移。