ethyl 2,2-difluoro-2-(naphthalen-1-yl)acetate | 73790-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: ethyl 2,2-difluoro-2-(naphthalen-1-yl)acetate
• 英文别名: Ethyl 2,2-Difluoro-2-(1-naphthyl)acetate；ethyl 2,2-difluoro-2-naphthalen-1-ylacetate
• CAS: 73790-00-8
• 化学式: C₁₄H₁₂F₂O₂
• mdl: MFCD17064708
• 分子量: 250.245
• InChiKey: UQNFARFISCQQSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.214
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2,2-difluoro-2-(naphthalen-1-yl)acetate 在 dipotassium peroxodisulfate 、 potassium carbonate 、 silver nitrate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-[2,2-difluoro-2-(naphthalen-1-yl)ethyl]-1,3-dimethylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  银催化脱羧自由基加成/环化α,α-二氟芳基乙酸与丙烯酰胺合成二氟羟吲哚

  摘要：

  已经公开了一种简便的银催化脱羧自由基加成/环化反应，α,α-二氟芳基乙酸和丙烯酰胺。该方法提供了一种极具吸引力的方法，可以在温和条件下以中等至良好的产率合成一系列含有各种官能团的二氟化羟吲哚。此外，实验研究表明，α,α-二氟芳基乙酸的 CF2 基团在转化中起着至关重要的作用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701248
• 作为产物：
  描述：

  乙基1-萘基(氧代)乙酸酯 在 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以77%的产率得到ethyl 2,2-difluoro-2-(naphthalen-1-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  .alpha.,.alpha.-Difluoroarylacetic acids: preparation from (diethylamino)sulfur trifluoride and .alpha.-oxoarylacetates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01302a025

文献信息

• Visible Light-Promoted Phosphine-Catalyzed Difluoroalkylation of Arenes and Heterocycles
  作者：Heng Lu、Dong-yu Wang、Ao Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02882

  日期：2020.1.17

  A visible light-promoted difluoroalkylation reaction of arenes or heterocycles, using triaryl phosphine as the catalyst and difluoroalkyl iodide as the alkylating agent, is presented. The strategy is highlighted by photocatalyst-free, mild reaction conditions and a broad substrate scope. Mechanistic experiments indicate that this reaction involves a radical-chain process that is initiated by an electron

  提出了使用三芳基膦作为催化剂和二氟烷基碘化物作为烷基化剂的芳烃或杂环的可见光促进的二氟烷基化反应。无光催化剂，温和的反应条件和广泛的底物范围突出了该策略。机理实验表明，该反应涉及自由基链过程，该自由基链过程由二氟烷基碘和膦形成的电子供体-受体配合物引发。
• Silver-Mediated C-H Difluoromethylation of Arenes
  作者：Jialiang Li、Wen Wan、Guobin Ma、Yunrong Chen、Qingyang Hu、Kai Kang、Haizhen Jiang、Jian Hao

  DOI：10.1002/ejoc.201600770

  日期：2016.10

  The first AgI-mediated C–H ethoxycarbonyl difluoromethylation with TMSCF2COOEt (TMS = trimethylsilyl) has been developed. The radical difluoromethylation proceeds smoothly to give the difluoromethylated arenes in moderate to high yields with Friedel–Crafts-type regioselectivity. Mechanistic studies indicate that the innate C–H difluoromethylation proceeds through an electrophilic radical-type pathway

  已经开发出第一个 AgI 介导的 C-H 乙氧羰基二氟甲基化与 TMSCF2COOEt（TMS = 三甲基甲硅烷基）。自由基二氟甲基化反应顺利进行，以中等至高产率得到二氟甲基化芳烃，并具有 Friedel-Crafts 型区域选择性。机理研究表明，先天的 C-H 二氟甲基化通过亲电自由基型途径进行。
• Silver-catalyzed decarboxylative radical allylation of α,α-difluoroarylacetic acids for the construction of CF₂–allyl bonds
  作者：Pingyang Wang、Pengcheng Du、Qianqian Sun、Jianhua Zhang、Hongmei Deng、Haizhen Jiang

  DOI：10.1039/d0ob02546a

  日期：——

  An efficient silver-catalyzed method of decarboxylative radical allylation of α,α-difluoroarylacetic acids to build CF2–allyl bonds has been developed. Using allylsulfone as an allyl donor, α,α-difluorine substituted arylacetic acids bearing various functional groups are successfully allylated to access a series of 3-(α,α-difluorobenzyl)-1-propylene compounds in moderate to excellent yields in aqueous

  已经开发出一种有效的银催化的α，α-二氟芳基羧酸的脱羧自由基烯丙基化以建立CF 2-烯丙基键的方法。使用烯丙基砜作为烯丙基供体，成功地将带有各种官能团的α，α-二氟取代的芳基丙烯酸烯丙基化，以中度至优异的产率在CH 3水溶液中获得一系列3-（α，α-二氟苄基）-1-丙烯化合物在温和条件下的CN溶液。实验研究表明，芳基乙酸的α-氟取代对自由基活性和反应性有很大影响。
• Controlling the Cleavage of Carbon–Carbon Bonds To Generate α,α-Difluorobenzyl Carbanions for the Construction of Difluoromethylbenzenes
  作者：Hari R. Khatri、Changho Han、Erica Luong、Xiaoliang Pan、Amna T. Adam、Maali D. Alshammari、Yihan Shao、David A. Colby

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01595

  日期：2019.9.20

  The initiating reagent is potassium carbonate, which represents an improvement over existing protocols that require a strong base. Fragmentation studies across substituted arenes and heteroarenes were conducted along with computational analyses to elucidate reactivity trends. Furthermore, the mildly generated α,α-difluorobenzyl carbanions from electron-deficient aromatics and heteroaromatic rings can

  在化学反应过程中控制碳-碳键的断裂是一项重大挑战。然而，实现这一目标的合成方法会产生有价值且通常未经探索的反应性。我们设计了一种温和的方法，通过利用三氟乙酸盐释放过程中 C-C 键的断裂，在碳酸钾存在下生成 α,α-二氟苄基碳负离子。引发剂是碳酸钾，它代表了对需要强碱的现有协议的改进。对取代芳烃和杂芳烃的碎片研究进行了计算分析，以阐明反应趋势。此外，温和生成的α，
• Desulfurizing Difluorination Reaction of Benzyl Sulfides Using IF₅
  作者：Shoji Hara、Tadahito Fukuhara

  DOI：10.1055/s-0028-1087511

  日期：——

  of - ketocarbonyl compounds, 5 and building-block methods. 6 Pummerer-type difluorination of -thiocarbonyl compounds proceeds under mild conditions. However, the removal of the thio group from the products is difficult. The deoxyfluorination reaction of -ketocarbonyl compounds with (diethylamino)sulfur trifluoride (DAST) or Deoxofluor has been frequently used for the synthesis of - difluorocarbonyl

  具有酯、酮、腈或酰胺等官能团的苄基硫化物的脱硫二氟化反应通过与IF5反应进行。因此，可以选择性地获得gem-二氟化合物。1 特别是 αα-二氟羰基化合物，广泛用于生物有机和药物化学的各个领域。2 已经开发了几种合成αα-二氟羰基化合物的方法，例如α-硫代羰基化合物的Pummerer型氟化，3羰基化合物的亲电氟化，2b,4α-酮羰基化合物的脱氧氟化，5和构建-块方法。6 α-硫代羰基化合物的普默尔型二氟化反应在温和条件下进行。然而，从产物中除去硫基是困难的。α-酮羰基化合物与（二乙氨基）三氟化硫（DAST）或 Deoxofluor 的脱氧氟化反应经常用于合成αα-二氟羰基化合物。然而，当该方法用于与α-二酮反应合成αα-二氟酮时，很难区分底物中的两个羰基，并且会发生不希望的副反应，如多氟化反应。5c,d 如多氟化反应。5c,d 如多氟化反应。5c,d