ethyl 3-[(6Z)-1-azacyclodec-6-en-4,8-diyn-1-yl]-3-oxopropanoate | 460740-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: ethyl 3-[(6Z)-1-azacyclodec-6-en-4,8-diyn-1-yl]-3-oxopropanoate
• CAS: 460740-53-8
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₃
• 分子量: 245.278
• InChiKey: AGARVCMGQZZHCS-ARJAWSKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-[(6Z)-1-azacyclodec-6-en-4,8-diyn-1-yl]-3-oxopropanoate 在 对甲苯磺酰叠氮 、 potassium carbonate 作用下， 以70%的产率得到ethyl 3-[(6Z)-1-azacyclodec-6-en-4,8-diyn-1-yl]-2-diazo-3-oxopropanoate
  参考文献：
  名称：

  A carbene insertion route to β-lactam fused cyclic enediynes

  摘要：

  A new methodology has been developed for the synthesis of biologically important beta-lactam fused enediynes 1 and 2. The key step is the successful insertion of the carbene generated from the diazo enediynes 3 and 4. The result is in sharp contrast to the fate of the carbene generated from acyclic enediyne 5 in which case the rearrangement product 6 and the dimer 7 were obtained. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00724-4
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-nitrophenylsulfonyl)-1-azacyclodec-5-ene-3,7-diyne 在 potassium carbonate 、 苯硫酚 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 ethyl 3-[(6Z)-1-azacyclodec-6-en-4,8-diyn-1-yl]-3-oxopropanoate
  参考文献：
  名称：

  A carbene insertion route to β-lactam fused cyclic enediynes

  摘要：

  A new methodology has been developed for the synthesis of biologically important beta-lactam fused enediynes 1 and 2. The key step is the successful insertion of the carbene generated from the diazo enediynes 3 and 4. The result is in sharp contrast to the fate of the carbene generated from acyclic enediyne 5 in which case the rearrangement product 6 and the dimer 7 were obtained. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00724-4