(Z)-(diisopropoxyphosphinyl)(hydroxylimino)acetaldehyde | 72024-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-(diisopropoxyphosphinyl)(hydroxylimino)acetaldehyde
• 英文别名: (Z)-Diisopropoxyphosphoryl-α-oximinoacetaldehyde；(Z)-(diisopropoxyphosphinyl)(hydroxyimino)acetaldehyde；Z-diisopropoxyphosphoryl-α-oximinoacetaldehyde；anti-1-(Di-isopropoxyphosphinyl)glyoxal-1-oxim；(2Z)-2-di(propan-2-yloxy)phosphoryl-2-hydroxyiminoacetaldehyde
• CAS: 72024-09-0
• 化学式: C₈H₁₆NO₅P
• 分子量: 237.192
• InChiKey: OSNPQYMARLNVCT-HJWRWDBZSA-N

物化性质

• 沸点：
  320.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-(diisopropoxyphosphinyl)(hydroxylimino)acetaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以30%的产率得到diisopropyl <2-hydroxy-1-(hydroxyimino)ethyl>phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Sokolov, M. P.; Zyablikova, T. A.; Khammatova, Z. M., Journal of general chemistry of the USSR, 1985, vol. 55, # 6, p. 1163 - 1169

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (diisopropoxyphosphinyl)acetaldehyde 生成 (Z)-(diisopropoxyphosphinyl)(hydroxylimino)acetaldehyde 、 (E)-(diisopropoxyphosphinyl)(hydroxylimino)acetaldehyde 、 1-(Diisopropoxyphosphoryl)-1-nitrosoethen-2-ol dimer 、 Diisopropoxyphosphorylacetaldnitrone dimer
  参考文献：
  名称：

  NMR和14N NQR谱。磷酸乙醛亚硝化结晶产物的结构

  摘要：

  14N NQR 和 NMR 光谱表明，在固相中，磷酰乙醛的亚硝化产物是 1-(二烷氧基磷酰基)-1-亚硝基乙二烯-2-醇和二烷氧基磷酰乙醛硝酮的二聚体混合物。硝酮形式的稳定可能是通过高度共轭和二聚体分子在晶体中的堆积方式实现的，这使它们保持在固定位置。当二聚体1-(二烷氧基磷酰基)-1-亚硝基-2-醇和二烷氧基磷酰乙醛硝酮溶解时，它们发生醛-烯醇、亚硝基-肟和硝酮-肟互变异构，逐渐转化为存在于E-和Z-中的单体醛肟异构形式。二聚亚硝基烯醇、硝酮烯醇和单体醛肟形式的比率可以通过 NMR 测量并取决于溶剂，

  DOI：

  10.1002/mrc.1260300806

文献信息

• Sokolov, M. P.; Zyablikova, T. A.; Khammatova, Z. M., Journal of general chemistry of the USSR, 1985, vol. 55, # 6, p. 1163 - 1169
  作者：Sokolov, M. P.、Zyablikova, T. A.、Khammatova, Z. M.、Ismaev, I. E.、Pavlov, V. A.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• NMR and14N NQR spectra. Structure of the crystalline products from the nitrosation of phosphorylacetaldehydes
  作者：Valeriy A. Pavlov、John A. S. Smith、Tatjana A. Zjablikova

  DOI：10.1002/mrc.1260300806

  日期：1992.8

  14N NQR and NMR spectroscopy were used to show that, in the solid phase, the products of nitrosation of phosphorylacetaldehydes are a mixture of dimers of 1‐(dialkoxyphosphoryl)‐1‐nitrosoethen‐2‐ols and dialkoxyphosphorylacetaldnitrones. The stabilization of the nitrone form is probably made possible by a high degree of conjugation and by the way the dimeric molecules are packed in the crystal, which

  14N NQR 和 NMR 光谱表明，在固相中，磷酰乙醛的亚硝化产物是 1-(二烷氧基磷酰基)-1-亚硝基乙二烯-2-醇和二烷氧基磷酰乙醛硝酮的二聚体混合物。硝酮形式的稳定可能是通过高度共轭和二聚体分子在晶体中的堆积方式实现的，这使它们保持在固定位置。当二聚体1-(二烷氧基磷酰基)-1-亚硝基-2-醇和二烷氧基磷酰乙醛硝酮溶解时，它们发生醛-烯醇、亚硝基-肟和硝酮-肟互变异构，逐渐转化为存在于E-和Z-中的单体醛肟异构形式。二聚亚硝基烯醇、硝酮烯醇和单体醛肟形式的比率可以通过 NMR 测量并取决于溶剂，