12-(4-fluorophenyl)-2-hydroxy-9,10-dihydro-8H-benzo[a]xanthen-11(12H)-one | 1352090-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 12-(4-fluorophenyl)-2-hydroxy-9,10-dihydro-8H-benzo[a]xanthen-11(12H)-one
• 英文别名: 12-(4-Fluorophenyl)-2-hydroxy-8,9,10,12-tetrahydrobenzo[a]xanthen-11-one
• CAS: 1352090-48-2
• 化学式: C₂₃H₁₇FO₃
• 分子量: 360.385
• InChiKey: SSLKGZDEHSMILN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,7-二羟基萘 、 对氟苯甲醛 、 1,3-环己二酮 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.33h， 以92%的产率得到12-(4-fluorophenyl)-2-hydroxy-9,10-dihydro-8H-benzo[a]xanthen-11(12H)-one
  参考文献：
  名称：

  An Efficient and Green Synthesis of Fluorine Containing Benzo[a]xanthen-11(12H)-ones and Evaluation of their Anticancer Activity

  摘要：

  已开发出一种简便高效的程序，通过一锅法将萘二酚、氟取代苯甲醛和环状1,3-二羰基化合物进行缩合反应，合成含氟苯并[a]三环并[11(12H)]酮。在无催化剂和溶剂的条件下。所有合成的化合物均通过红外光谱、核磁共振（1H和13C）和质谱进行表征。目前的方法具有许多优点，如反应时间短、成本低、避免有毒溶剂和催化剂、产物收率高以及底物范围的耐久性。另外，对所述化合物进行了抗癌活性研究，在选定的癌细胞系上表现出显著活性。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2020.22503

文献信息

• An efficient and convenient approach for the synthesis of novel 2-hydroxy-12-aryl-8,9,10,12-tetrahydrobenzo[a]xanthene-11-ones using p-toluenesulfonic acid in ethanol and ionic liquid
  作者：Jitender M. Khurana、Bhaskara Nand、Sneha

  DOI：10.1002/jhet.661

  日期：2011.11

  A novel series of 2‐hydroxy‐12‐aryl‐8,9,10,12‐tetrahydrobenzo[a]xanthene‐11‐ones were synthesized by the one‐pot multicomponent condensation of 2,7‐dihydroxynaphthalene, aromatic aldehydes, and cyclic 1,3‐dicarbonyl compounds in the presence of a catalytic amount of p‐toluenesulfonic acid in ethanol and in ionic liquid butyl methyl imidazolium tetrafluroborate ([bmim]BF4). The newly developed protocol

  通过2,7-二羟基萘，芳族醛和环的单锅多组分缩合反应合成了一系列新颖的2-羟基-12-芳基-8,9,10,12-四氢苯并[ a ]吨蒽-11-酮1,3-二羰基化合物，在乙醇和离子液体四氟硼酸咪唑鎓丁基甲基磺酸盐（[bmim] BF 4）中催化量的对甲苯磺酸存在下。新开发的方案操作简便，适用范围广，并且易于后处理，从而以高纯度提供了高纯度的多种取代的标题化合物。J.杂环化​​学。（2011）。