12-(4-fluorophenyl)-2-hydroxy-9,10-dihydro-8H-benzo[a]xanthen-11(12H)-one | 1352090-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 12-(4-fluorophenyl)-2-hydroxy-9,10-dihydro-8H-benzo[a]xanthen-11(12H)-one
• 英文别名: 12-(4-Fluorophenyl)-2-hydroxy-8,9,10,12-tetrahydrobenzo[a]xanthen-11-one
• CAS: 1352090-48-2
• 化学式: C₂₃H₁₇FO₃
• 分子量: 360.385
• InChiKey: SSLKGZDEHSMILN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,7-二羟基萘 、 对氟苯甲醛 、 1,3-环己二酮 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.33h， 以92%的产率得到12-(4-fluorophenyl)-2-hydroxy-9,10-dihydro-8H-benzo[a]xanthen-11(12H)-one
  参考文献：
  名称：

  An Efficient and Green Synthesis of Fluorine Containing Benzo[a]xanthen-11(12H)-ones and Evaluation of their Anticancer Activity

  摘要：

  已开发出一种简便高效的程序，通过一锅法将萘二酚、氟取代苯甲醛和环状1,3-二羰基化合物进行缩合反应，合成含氟苯并[a]三环并[11(12H)]酮。在无催化剂和溶剂的条件下。所有合成的化合物均通过红外光谱、核磁共振（1H和13C）和质谱进行表征。目前的方法具有许多优点，如反应时间短、成本低、避免有毒溶剂和催化剂、产物收率高以及底物范围的耐久性。另外，对所述化合物进行了抗癌活性研究，在选定的癌细胞系上表现出显著活性。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2020.22503

文献信息

• An efficient and convenient approach for the synthesis of novel 2-hydroxy-12-aryl-8,9,10,12-tetrahydrobenzo[a]xanthene-11-ones using p-toluenesulfonic acid in ethanol and ionic liquid
  作者：Jitender M. Khurana、Bhaskara Nand、Sneha

  DOI：10.1002/jhet.661

  日期：2011.11

  A novel series of 2‐hydroxy‐12‐aryl‐8,9,10,12‐tetrahydrobenzo[a]xanthene‐11‐ones were synthesized by the one‐pot multicomponent condensation of 2,7‐dihydroxynaphthalene, aromatic aldehydes, and cyclic 1,3‐dicarbonyl compounds in the presence of a catalytic amount of p‐toluenesulfonic acid in ethanol and in ionic liquid butyl methyl imidazolium tetrafluroborate ([bmim]BF4). The newly developed protocol

  通过2,7-二羟基萘，芳族醛和环的单锅多组分缩合反应合成了一系列新颖的2-羟基-12-芳基-8,9,10,12-四氢苯并[ a ]吨蒽-11-酮1,3-二羰基化合物，在乙醇和离子液体四氟硼酸咪唑鎓丁基甲基磺酸盐（[bmim] BF 4）中催化量的对甲苯磺酸存在下。新开发的方案操作简便，适用范围广，并且易于后处理，从而以高纯度提供了高纯度的多种取代的标题化合物。J.杂环化​​学。（2011）。
• An Efficient and Green Synthesis of Fluorine Containing Benzo[a]xanthen-11(12H)-ones and Evaluation of their Anticancer Activity
  作者：J. Sumalatha、A. Sreedevi、C. Radha Rani

  DOI：10.14233/ajchem.2020.22503

  日期：2020.3.10

  A facile and an efficient procedure has been developed by one-pot condensation of naphthalene-diols, fluoro substituted benzaldehydes and cyclic 1,3-dicarbonyl compounds for the synthesis of fluorine containing benzo[a]xanthen-11(12H)-ones under the catalyst and solvent-free conditions. All the synthesized compounds were characterized by IR, NMR (1H & 13C) and mass spectrometry. Several advantages offer the present approach, such as, shorter reaction time, low cost, anticipation of toxic solvents and catalyst, higher yield of products and durability of substrate range. On the other hand, anticancer activity was also performed for the title compounds which demonstrated a significant activity on selected cancer cell lines.

  已开发出一种简便高效的程序，通过一锅法将萘二酚、氟取代苯甲醛和环状1,3-二羰基化合物进行缩合反应，合成含氟苯并[a]三环并[11(12H)]酮。在无催化剂和溶剂的条件下。所有合成的化合物均通过红外光谱、核磁共振（1H和13C）和质谱进行表征。目前的方法具有许多优点，如反应时间短、成本低、避免有毒溶剂和催化剂、产物收率高以及底物范围的耐久性。另外，对所述化合物进行了抗癌活性研究，在选定的癌细胞系上表现出显著活性。