1,5,6,10b-tetrahydro-1-(4-chlorophenyl)-3-acetyl-8,9-dimethoxy[1,2,4]triazolo-[3,4-a]isoquinoline | 1310876-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 1,5,6,10b-tetrahydro-1-(4-chlorophenyl)-3-acetyl-8,9-dimethoxy[1,2,4]triazolo-[3,4-a]isoquinoline
• 英文别名: 1-[1-(4-chlorophenyl)-8,9-dimethoxy-6,10b-dihydro-5H-[1,2,4]triazolo[3,4-a]isoquinolin-3-yl]ethanone
• CAS: 1310876-25-5
• 化学式: C₂₀H₂₀ClN₃O₃
• 分子量: 385.85
• InChiKey: JGMVVKYOIAQKGS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  158 °C(Solvent: Acetonitrile)
• 沸点：
  526.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5,6,10b-tetrahydro-1-(4-chlorophenyl)-3-acetyl-8,9-dimethoxy[1,2,4]triazolo-[3,4-a]isoquinoline 在 chitosan 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 80.0 ℃ 、1.12 MPa 条件下， 反应 4.17h， 生成 1-[4-(8,9-dimethoxy-1-(4-chlorophenyl)-1,5,6,10b-tetrahydro[1,2,4]triazolo[3,4-a]iso-quinoline-3-carbonyl)-1-phenyl-1H-pyrazol-3-yl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  微波辐射下以壳聚糖为多相催化剂的3-乙酰基[1,2,4]三唑并[3,4-a]异喹啉衍生物的合成、反应及抗菌活性

  摘要：

  3-乙酰基[1,2,4]三唑并[3,4-a]异喹啉以壳聚糖为催化剂制备。这些化合物被用来制备一系列新的烯胺酮 5，它们与腙酰卤化物 1 和 11 的反应分别得到具有羰基吡唑侧链的三唑异喹啉 8 和 13。8和13的肼解得到吡唑并哒嗪10和吡唑并哒嗪酮14。5与羟甲基卤化物15的反应产生具有羰基异恶唑侧链的三唑并异喹啉16。研究了化合物8和10的抗菌作用。微波辐照下以壳聚糖为多相催化剂的 3-乙酰基[1,2,4]三唑并[3,4-a]异喹啉衍生物的图形摘要合成、反应和抗菌活性

  DOI：

  10.1515/znb-2011-0313
• 作为产物：
  描述：

  2-oxo-N-(4-chlorophenyl)propanehydrazonoyl chloride 在 三乙胺 作用下， 生成 1,5,6,10b-tetrahydro-1-(4-chlorophenyl)-3-acetyl-8,9-dimethoxy[1,2,4]triazolo-[3,4-a]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  新型四氢-[1,2,4]三唑并[3,4-a]异喹啉查尔酮通过细胞周期停滞和细胞凋亡抑制乳腺癌

  摘要：

  查耳酮是有趣的抗癌候选药物，由于其独特的结构和广泛的生物活性而引起了人们的极大兴趣。已经报道了查耳酮的各种功能修饰及其药理学特性。在目前的研究中，合成了化学碱基为四氢-[1,2,4]三唑并[3,4-a]异喹啉-3-yl)-3-arylprop-2-en-1-one 的新型查耳酮衍生物, 并通过核磁共振光谱证实了它们的分子结构。这些新合成的查耳酮衍生物的抗肿瘤活性在小鼠 (Luc-4T1) 和人 (MDA-MB-231) 乳腺癌细胞系上进行了测试。在不同浓度处理 48 h 后，通过 SRB 筛选和 MTT 测定评估抗增殖作用。有趣的是，在测试的查耳酮衍生物中，发现具有甲氧基的查尔酮类似物具有显着的抗癌活性，并显示出对乳腺癌细胞增殖的梯度依赖性抑制。这些独特类似物的抗癌特性通过细胞周期的细胞计数分析、定量 PCR 和 caspases-Glo 3/7 测定进一步检查。查耳酮甲氧基衍生物显示出细胞周期停滞和增加

  DOI：

  10.3390/molecules28083338

文献信息

• Synthesis, reaction, antimicrobial, and docking study of new chalcones incorporating isoquinoline moiety
  作者：Shorouk S. Mukhtar、Fatma M. Saleh、Hamdi M. Hassaneen、Taghrid S. Hafez、Ashraf S. Hassan、Nesrin M. Morsy、Mohamed A. Mohamed Teleb

  DOI：10.1080/00397911.2022.2119415

  日期：2022.10.18

  5-dihydro-1H-pyrazol-3-yl-1,5,6,10b-tetrahydro-[1,2,4]triazolo[3,4-a]isoquinoline derivatives 7A–C. Antimicrobial studies were performed using gram-negative bacteria (Escherichia coli) and (Klebsiella pneumonia), a gram-positive bacteria (Streptococcus mutans) and (Staphylococcus aureus), filamentous fungus (Asperagillus Nigar) and yeast (Candida albicans). Data revealed that chalcone 6Aa achieved the

  摘要 异喹啉1与肼酰氯2A-E反应生成相应的三唑并异喹啉4A-E。后一种产物4A-E与 4-(哌啶-1-基)苯甲醛5a和 4-吗啉代苯甲醛5b反应得到相应的查耳酮6a,b。一些查尔酮6在回流乙醇中与水合肼反应，得到相应的 8,9-dimethoxy-1-aryl-4,5-dihydro-1 H -pyrazol-3-yl-1,5,6,10 b -四氢-[1,2,4]三唑并[3,4- a ]异喹啉衍生物7A–C. 使用革兰氏阴性菌（大肠杆菌）和（肺炎克雷伯菌）、革兰氏阳性菌（变形链球菌）和（金黄色葡萄球菌）、丝状真菌（黑曲霉）和酵母（白色念珠菌）进行抗菌研究。数据显示，查尔酮6Aa对敏感菌株大肠杆菌的MIC值最低（高效衍生物），MIC值为130 µg/ml。最有效的化合物6Aa使用 MOE 2014.09 软件对接显示对测试蛋白质 [胸苷磷酸化酶，(PDB ID:4EAD)] 的最高结合亲和力。