2-propyl-1H-naphth[2,3-d]imidazole-4,9-dione | 92149-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-propyl-1H-naphth[2,3-d]imidazole-4,9-dione
• 英文别名: 2-propyl-1H-naphtho[2,3-d]imidazole-4,9-dione；2-propyl-1H-naphth[2,3-d]imidazole-4,9-dione；2-Propyl-1H-naphth[2,3-d]imidazol-4,9-dion
• CAS: 92149-05-8
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₂
• 分子量: 240.261
• InChiKey: OEQXHRVLVRWXSR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.14
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  62.82
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-propyl-1H-naphth[2,3-d]imidazole-4,9-dione 、 4-(2-碘-乙基)-吗啉 在 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 以21%的产率得到1-(2-morpholinoethyl)-2-propyl-1H-naphtho[2,3-d]imidazole-4,9-dione
  参考文献：
  名称：

  2-取代的-1-（2-吗啉代乙基）-1 H-萘并[2,3 - d ]咪唑-4,9-二酮类化合物：设计，合成和抗增殖活性

  摘要：

  三十六种新型化合物2-取代的-1-（2-吗啉代乙基）-1 H-萘[2,3 - d ]咪唑-4,9-二酮，带有一个N-（2-吗啉代乙基）基团和一个2设计，合成并测试了萘醌骨架上的取代咪唑片段，并将其作为抗癌剂进行了测试。在体外评估了针对三种人类癌细胞系的细胞毒性：人类乳腺癌细胞系（MCF-7），人类宫颈癌细胞系（Hela）和人类肺癌细胞系（A549）。一种正常的细胞系：小鼠成纤维细胞系（L929）。其中，化合物2-（3-氯-4-甲氧基苯基）-1-（2-吗啉代乙基）-1 H-萘[2,3- d]咪唑-4,9-二酮对MCF-7，Hela和A549表现出良好的抗增殖活性（IC 50值分别等于10.6μM，8.3μM和4.3μM），对L929的细胞毒性低（IC 50值等于67.3） （μM）。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.06.007
• 作为产物：
  描述：

  N-(3-amino-1,4-dioxo-1,4-dihydro-[2]naphthyl)-butyramide 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 2-propyl-1H-naphth[2,3-d]imidazole-4,9-dione
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Some Imidazole Derivatives of 1,4-Naphthoquinone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01645a028