3-amino-5,6,7,7a-tetrahydro-1-oxo-1H-pyrrolizine-2-carboxaldehyde oxime | 1173119-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 奎宁环
• 英文名称: 3-amino-5,6,7,7a-tetrahydro-1-oxo-1H-pyrrolizine-2-carboxaldehyde oxime
• 英文别名: 3-amino-2-(hydroxyiminomethyl)-5,6,7,8-tetrahydropyrrolizin-1-one
• CAS: 1173119-62-4
• 化学式: C₈H₁₁N₃O₂
• 分子量: 181.194
• InChiKey: UWCGDQCICWXODK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.34
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  78.92
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-amino-2-(2,3-dihydro-1,3-dimethyl-1H-benzimidazol-2-yl)-5,6,7,7a-tetrahydro-1H-pyrrolizin-1-one 、 盐酸羟胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以60%的产率得到3-amino-5,6,7,7a-tetrahydro-1-oxo-1H-pyrrolizine-2-carboxaldehyde oxime
  参考文献：
  名称：

  吡咯嗪和吡咯并[1,2-c]噻唑系列掩蔽邻氨基氨基醛的合成

  摘要：

  发现（1,3-二氢-1,3-二甲基-2 H-苯并咪唑-2-亚乙基）乙腈与N -Boc脯氨酸和4-噻唑烷羧酸的混合酸酐酰化在环外碳原子上进行，得到相应的C-酰基衍生物。用等摩尔量的盐酸除去保护基团，同时进行环化反应，得到2-（3-氨基-5,6,7,7a-四氢-1-氧代-1 H-吡咯嗪-2-基）-和2-（ 5-氨基-7,7a-二氢-7-氧代-1 H，3 H-吡咯并[1,2 - c ]噻唑-6-基）-1,3-二甲基苯并咪唑氯化物。用硼氢化钠还原制备的盐，得到3-氨基-2-（2,3-二氢-1,3-二甲基-1 H-苯并咪唑-2-基）-5,6,7,7a-四氢-1 H-吡咯嗪-1-酮和5-氨基-6-（2,3-二氢-1,3-二甲基-1 H-苯并咪唑-2-基）-1,7a-二氢-3 H，7 H-吡咯并[1,2 - c ]噻唑-7-one。这些化合物显示为掩蔽的醛。他们与苯肼和羟胺的反应生成相应的和肟，而与丙二腈缩合可生成2-氨基-5a，6

  DOI：

  10.1055/s-0028-1088029