<5R-(5α,7β,8β,10β,11β,11aβ)>-7-cyano-5,7,8,9,10,11,11a,12-octahydro-4-methoxy-5-(hydroxymethyl)-13-methyl-8,11-iminoazepino<1,2-b>isoquinoline-10-carboxylic acid | 96251-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: <5R-(5α,7β,8β,10β,11β,11aβ)>-7-cyano-5,7,8,9,10,11,11a,12-octahydro-4-methoxy-5-(hydroxymethyl)-13-methyl-8,11-iminoazepino<1,2-b>isoquinoline-10-carboxylic acid
• 英文别名: (5R,7R,8S,10R,11R,11aS)-7-cyano-5-hydroxymethyl-4-methoxy-13-methyl-5,7,8,9,10,11,11a,12-octahydro-8,11-iminoazepino<1,2-b>isoquinoline-10-carboxylic acid；(5R,7R,8S,10R,11R,11aS)-7-cyano-5-hyroxymethyl-4-methoxy-13-methyl-5,7,8,9,10,11,11a,12-octahydro-8,11-iminoazepino<1,2-b>isoquinoline-10-carboxylic acid；(5R-(5α,7β,8β,10β,11β,11aβ))-7-cyano-5,7,8,9,10,11,11a,12-octahydro-4-methoxy-5-(hydroxymethyl)-13-methyl-8,11-iminoazepino[1,2-b]isoquinoline-10-carboxylic acid；(1R,2S,10R,12R,13S,15R)-12-cyano-10-(hydroxymethyl)-8-methoxy-16-methyl-11,16-diazatetracyclo[11.2.1.02,11.04,9]hexadeca-4(9),5,7-triene-15-carboxylic acid
• CAS: 96251-59-1
• 化学式: C₁₉H₂₃N₃O₄
• 分子量: 357.409
• InChiKey: YGWHMSNGVVTUIT-XZTJDVGNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  97
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <5R-(5α,7β,8β,10β,11β,11aβ)>-7-cyano-5,7,8,9,10,11,11a,12-octahydro-4-methoxy-5-(hydroxymethyl)-13-methyl-8,11-iminoazepino<1,2-b>isoquinoline-10-carboxylic acid 在 吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (5R,7R,8S,10R,11R,11aS)-5-((benzoyloxy)methyl)-7-cyano-4-methoxy-13-methyl-5,7,8,9,10,11,11a,12-octahydro-8,11-epiminoazepino[1,2-b]isoquinoline-10-carboxylic (isopropyl carbonic) anhydride
  参考文献：
  名称：

  喹诺素及其相关化合物的合成研究。5 .：各种结构类型喹诺素同源物的合成和抗肿瘤活性

  摘要：

  先前在我们的合成研究过程中制备的各种结构类型的喹诺素同源物的抗肿瘤活性

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80645-1
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,10R,13S,15R)-8-methoxy-10-(methoxymethoxymethyl)-16-methyl-12-oxo-11,16-diazatetracyclo[11.2.1.02,11.04,9]hexadeca-4(9),5,7-triene-15-carboxylic acid 以60的产率得到<5R-(5α,7β,8β,10β,11β,11aβ)>-7-cyano-5,7,8,9,10,11,11a,12-octahydro-4-methoxy-5-(hydroxymethyl)-13-methyl-8,11-iminoazepino<1,2-b>isoquinoline-10-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 2767-2768

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthetic studies on quinocarcin and its related compounds. 4.
  作者：Tadashi Katoh、Masayuki Kirihara、Yuriko Nagata、Yuko Kobayashi、Katsuko Arai、Junko Minami、Shiro Terashima

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80644-x

  日期：1994.1

  The title synthesis was accomplished by featuring (i) aldol coupling of the 3-methylanisole 11 with 5-substituted- or 3,5-disubstituted- 2-formylpy

  通过以（i）3-甲基茴香醚11与5-取代的或3,5-二取代的2-甲酰基py的醛醇缩合偶联来完成标题合成。
• The asymmetric synthesis of (-)-quinocarcin via a 1,3-dipolar cycloadditive strategy
  作者：Philip Garner、Wen Bin Ho、Hunwoo Shin

  DOI：10.1021/ja00076a036

  日期：1993.11

  Details of the asymmetric synthesis and complete structure elucidation of (-)-quinocarcin (1), an antitumor antibiotic that inhibits DNA (and in some systems RNA) synthesis, are reported. Key steps in the synthesis include the use of an auxiliary-controlled 1,3-dipolar cycloaddition reaction (24+25→26) as well as an unprecedented intramolecular imide olefination (30→31) to assemble the 3,8-diazabicyclo[3

  报告了 (-)-quinocarcin (1) 的不对称合成和完整结构解析的详细信息，这是一种抑制 DNA（以及某些系统中的 RNA）合成的抗肿瘤抗生素。合成的关键步骤包括使用辅助控制的 1,3-偶极环加成反应 (24+25→26) 以及前所未有的分子内酰亚胺烯化 (30→31) 来组装 3,8-二氮杂双环 [3.2 .1] 辛烷（CD 环）和异喹啉（B 环）亚基 1 以立体和区域控制的方式。合成和天然喹诺酮的旋光度比较证实了这种抗生素的绝对构型如图所示。关于 1 中的 (2aR) 立体化学的确凿证据由一项关于柠檬酸喹诺酮的 NOESY 实验提供
• Tetrahedron Lett. 1993, 34, 5747-5750
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Synthetic studies on quinocarcin and its related compounds. 5.
  作者：Tadashi Katoh、Masayuki Kirihara、Toshiharu Yoshino、Osamu Tamura、Fumiaki Ikeuchi、Kazuhiko Nakatani、Fuyuhiko Matsuda、Kaoru Yamada、Katsushige Gomi、Tadashi Ashizawa、Shiro Terashima

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80645-1

  日期：1994.1

  The antitumor activity of various structural types of quinocarcin congeners which had been previously prepared in the course of our synthetic studies o

  先前在我们的合成研究过程中制备的各种结构类型的喹诺素同源物的抗肿瘤活性
• J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 2767-2768
  作者：

  DOI：——

  日期：——