(3S,4R,5R)-3-[1,3]Dioxolan-2-ylmethyl-5-methyl-4-((Z)-propenyl)-tetrahydro-pyran | 113616-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: (3S,4R,5R)-3-[1,3]Dioxolan-2-ylmethyl-5-methyl-4-((Z)-propenyl)-tetrahydro-pyran
• CAS: 113616-78-7
• 化学式: C₁₃H₂₂O₃
• 分子量: 226.316
• InChiKey: MHWDCHJGFOTUSR-QECUIDCMSA-N

物化性质

• 沸点：
  316.9±27.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.039±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.22
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙二醇 、 (3R,4R,5R)-3-((E)-2-Benzyloxy-vinyl)-5-methyl-4-((Z)-propenyl)-tetrahydro-pyran 在 对甲苯磺酸 作用下， 生成 (3S,4R,5R)-3-[1,3]Dioxolan-2-ylmethyl-5-methyl-4-((Z)-propenyl)-tetrahydro-pyran
  参考文献：
  名称：

  三烯的催化铁介导的烯碳环化：对某些双环内酰胺和胺的立体选择性形成的研究。

  摘要：

  使用铁催化的碳环化以立体选择性的方式构建某些双环系统（即，吲哚嗪和喹唑烷环系统）。值得注意的是，还原铁催化剂可耐受含有碱性氮的三烯底物，并且底物的性质（胺对酰胺）和配体的性质（在铁催化剂体系中使用的2，2′-联吡啶对双恶唑啉。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73714-2

文献信息

• Intramolecular formal iron-catalyzed ene reactions: The stereoselective and regiocontrolled formation of substituted tetrahydropyrans
  作者：James M. Takacs、Lawrence G. Anderson、Mark W. Creswell、Beckie E. Takacs

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96797-2

  日期：1987.1

  triene ether cyclize with high secondary stereoinduction to producetrans, trans-trisubstituted derivatives. Diastereomeric (2Z)- and (2E)-substrates cyclize via complementary [4+4]- and [4+2]-ene reaction pathways.

  铁催化的5-oxa-2、8、10-十一碳三烯衍生物的六元环碳环化反应具有很高的区域选择性和立体选择性，可生成反式3、4-二取代的四氢吡喃。在起始三烯醚的4-或7-位上含有烷基取代基的底物在高的二级立体感应作用下环化，生成反式，反式-三取代的衍生物。非对映异构（2Z）-和（2E）-底物通过互补的[4 + 4]-和[4 + 2]-烯反应途径环化。