(3S,4R,5S,6S)-4-Methoxymethoxy-3,5-dimethyl-6-triethylsilanyloxy-non-8-en-2-one | 882491-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3S,4R,5S,6S)-4-Methoxymethoxy-3,5-dimethyl-6-triethylsilanyloxy-non-8-en-2-one
• CAS: 882491-68-1
• 化学式: C₁₉H₃₈O₄Si
• 分子量: 358.594
• InChiKey: LWGHCBGBCXBENW-FPAYPSAMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R,5S,6S)-4-Methoxymethoxy-3,5-dimethyl-6-triethylsilanyloxy-non-8-en-2-one 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 2-((4S,5R,6S)-6-((2R,3S)-3-methoxybutan-2-yl)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Total Synthesis of FD-891

  摘要：

  The enantioselective synthesis of FD-891 has been achieved with a longest linear sequence of 21 steps. The synthetic strategy involves the use of aldol additions of a chlorotitanium enolate of N-acylthiazolidinethiones as the key reaction to establish 6 of the 10 stereogenic centers. A key cross-metathesis and a late-stage Julia olefination serve to assemble three key subunits.

  DOI：

  10.1021/ja060018v
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-1-[(4S)-4-benzyl-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl]-2-methyl-3-triethylsilyloxyhex-5-en-1-one 在 咪唑 、 四氯化钛 、 二异丁基氢化铝 、 N,N-二异丙基乙胺 、 鹰爪豆碱 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 59.33h， 生成 (3S,4R,5S,6S)-4-Methoxymethoxy-3,5-dimethyl-6-triethylsilanyloxy-non-8-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Total Synthesis of FD-891

  摘要：

  The enantioselective synthesis of FD-891 has been achieved with a longest linear sequence of 21 steps. The synthetic strategy involves the use of aldol additions of a chlorotitanium enolate of N-acylthiazolidinethiones as the key reaction to establish 6 of the 10 stereogenic centers. A key cross-metathesis and a late-stage Julia olefination serve to assemble three key subunits.

  DOI：

  10.1021/ja060018v