(2R)-2-(tert-butyl)-1,3-dioxan-4-one | 113304-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: (2R)-2-(tert-butyl)-1,3-dioxan-4-one
• 英文别名: (2R)-2-tert-butyl-1,3-dioxan-4-one
• CAS: 113304-31-7
• 化学式: C₈H₁₄O₃
• 分子量: 158.197
• InChiKey: YGYYYMJNLUPQHY-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-(tert-butyl)-1,3-dioxan-4-one 、 碘甲烷 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以46%的产率得到(2R,5S)-2-(tert-Butyl)-5-methyl-1,3-dioxan-4-on
  参考文献：
  名称：

  ?-Alkylierung von ?-Hydroxycarbons�uren �ber 1,3-Dioxan-4-on-Enolate

  摘要：

  Highly Diastereoselective α‐Alkylation of β‐Hydroxycarboxylic Acids Through Lithium Enolates of 1,3‐Dioxan‐4‐onesFrom serine, β‐hydroxyisobutyric acid (‘Roche’ acid) and β‐hydroxybutyric acid, the dioxanones 1–6 were prepared. The generation of the enolates of type I with LDA at −75° and alkylation gave products with trans‐configuration whereas protonation of the 5‐methyl‐substituted enolate allowed access to the cis‐configurated β‐hydroxybutyric‐acid derivative 12. Hydrolysis gave the free β‐hydroxy acids of ‘syn’‐and ‘anti’‐configuration. Alkylation of the 6‐unsubstituted dioxanones 1 and 3 yielded predominantly products resulting from attack in the cis‐position of the t‐Bu group. The ‘reactive’ conformation of the enolates involved is tentatively derived from the product configuration. The selectivity of the alkylation is also discussed in terms of the results of an ab‐initio calculation on the enolates M–P.

  DOI：

  10.1002/hlca.19880710527
• 作为产物：
  描述：

  (2R,5S)-5-bromo-2-(tert-butyl)-1,3-dioxan-3-one 在 钯 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以86.5%的产率得到(2R)-2-(tert-butyl)-1,3-dioxan-4-one
  参考文献：
  名称：

  N-溴磺酰亚胺使溴代乙醛从α-氨基酸和α-或β-羟基酸中溴化

  摘要：

  描述了用于合成对映体纯化合物（EPC）的新型亲电子构件的制备。因此，2-（叔丁基）dioxolanones，-oxazolidinones，-imidazolidinones，并通过-dioxanones新戊醛的缩醛与2-羟基，3-羟基，或2-氨基-羧酸获得与处理Ñ溴代琥珀酰亚胺在典型的自由基链反应条件下（azoisobuytyronitril / CCl 4 /回流）。分离或鉴定了五元环缩醛的羰基的α位上的溴化产物（2、5和8；方案1）。将二恶烷转化为2 H，4 H在这些条件下-dioxinones（12，14，15，21，和22 ;方案2和3）。产物可以转化为丙酮酸的手性衍生物（亚甲基衍生物3和6）或3-氧代丁酸和-戊酸的手性衍生物（16和23）。溴化的机理得到了解释。还讨论了丝氨酸向定电纯的二恶烷酮26–28的转化（方案4）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19870700423

文献信息

• ZIMMERMANN, J.;SEEBACH, D., HELV. CHIM. ACTA, 70,(1987) N 4, 1104-1114
  作者：ZIMMERMANN, J.、SEEBACH, D.

  DOI：——

  日期：——