Ethyl 2-(6-nitro-4-oxo-2,3-dihydrochromen-3-yl)acetate | 1328980-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: Ethyl 2-(6-nitro-4-oxo-2,3-dihydrochromen-3-yl)acetate
• CAS: 1328980-60-4
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₆
• 分子量: 279.249
• InChiKey: YWTBAZVFHRVZPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  98.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-(2-formyl-4-nitrophenoxy)but-2-enoate 在 BF₄^(1-)*C₃₃H₃₃N₄O₂S⁽¹⁺⁾ 、 三乙胺 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 15.0h， 以90%的产率得到Ethyl 2-(6-nitro-4-oxo-2,3-dihydrochromen-3-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (1R,2R)-DPEN-derived triazolium salts and their application in asymmetric intramolecular Stetter reactions

  摘要：

  研究人员利用容易获得的 (1R,2R)-DPEN 合成了一系列新型手性三唑鎓盐，并发现它们能有效地进行对映选择性分子内斯泰特反应。在催化剂用量为 10 mol% 的情况下，分子内 Stetter 反应的产率极高，ee 值高达 97%。

  DOI：

  10.1039/c1ob00025j

文献信息

• Design and synthesis of novel chiral dihydroimidazolium cyclophanes as N-heterocyclic carbene precatalysts
  作者：Ting Lu、Liuqun Gu、Qiang Kang、Yugen Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.09.116

  日期：2012.11

  A series of novel diphenyl ethylenediamine (DPEN) derived C-2 symmetric dihydroimidazolium cyclophanes were designed and synthesized as organo NHC precatalysts. The resultant organo NHC-catalyzed reactions with superior enantioselectivity than traditional C-2 dihydroimidazolidine NHCs as exemplified by NHC-catalyzed asymmetric intramolecular Stetter reactions. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.