tert-butyl 3-ethyl 4-hydroxy-3-methylpyrrolidine-1,3-dicarboxylate | 897043-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: tert-butyl 3-ethyl 4-hydroxy-3-methylpyrrolidine-1,3-dicarboxylate
• 英文别名: 1-(tert-butyl) 3-ethyl 4-hydroxy-3-methylpyrrolidine-1,3-dicarboxylate；4-hydroxy-3-methyl-pyrrolidine-1,3-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 3-ethyl ester；1-O-tert-butyl 3-O-ethyl 4-hydroxy-3-methylpyrrolidine-1,3-dicarboxylate
• CAS: 897043-93-5
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₅
• 分子量: 273.329
• InChiKey: QJVHQFCBKIJIMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3-ethyl 4-hydroxy-3-methylpyrrolidine-1,3-dicarboxylate 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 甲烷磺酸 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 77.42h， 生成 (3S)-10-(3-((cyclopropylamino)methyl)-4-(methoxyimino)-3-methylpyrrolidin-1-yl)-9-fluoro-3-methyl-7-oxo-3,7-dihydro-2H-[1,4]oxazino[2,3,4-ij]quinoline-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  含3-烷氧基亚氨基-4-（环丙基苯胺基）甲基吡咯烷部分的氟喹诺酮衍生物的合成，抗分枝杆菌和抗菌活性

  摘要：

  设计，合成和评估了一系列含有3-烷氧基亚氨基-4-（环丙基苯胺基）甲基吡咯烷部分的新型氟喹诺酮衍生物。我们的结果表明19b2对MTB H37Rv ATCC 27294（MIC：<0.25μg/ mL）和MDR-MTB 6133临床分离株（MIC：0.11μg/ mL）表现出良好的活性。尽管它们通常对革兰氏阴性菌株的活性较弱，但大多数对革兰氏阳性菌株具有有效的效力。特别是，针对所有测试的革兰氏阳性菌株，包括对喹诺酮耐药的MRSA，MRSE，粪肠球菌和大肠埃希菌，化合物22b1和23a3（MIC：<0.008–8μg/ mL）的效力是环丙沙星和左氧氟沙星的2–128倍。粪肠球菌。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.09.030
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-4-氧代-1,3-吡咯烷二甲酸 1-叔丁酯 3-乙酯 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.83h， 以60.2%的产率得到tert-butyl 3-ethyl 4-hydroxy-3-methylpyrrolidine-1,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  含3-烷氧基亚氨基-4-（环丙基苯胺基）甲基吡咯烷部分的氟喹诺酮衍生物的合成，抗分枝杆菌和抗菌活性

  摘要：

  设计，合成和评估了一系列含有3-烷氧基亚氨基-4-（环丙基苯胺基）甲基吡咯烷部分的新型氟喹诺酮衍生物。我们的结果表明19b2对MTB H37Rv ATCC 27294（MIC：<0.25μg/ mL）和MDR-MTB 6133临床分离株（MIC：0.11μg/ mL）表现出良好的活性。尽管它们通常对革兰氏阴性菌株的活性较弱，但大多数对革兰氏阳性菌株具有有效的效力。特别是，针对所有测试的革兰氏阳性菌株，包括对喹诺酮耐药的MRSA，MRSE，粪肠球菌和大肠埃希菌，化合物22b1和23a3（MIC：<0.008–8μg/ mL）的效力是环丙沙星和左氧氟沙星的2–128倍。粪肠球菌。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.09.030

文献信息

• [EN] CYCLIC COMPOUNDS AND METHODS OF USING SAME<br/>[FR] COMPOSÉS CYCLIQUES ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：SCHRODINGER INC

  公开号：WO2021134004A1

  公开（公告）日：2021-07-01

  The present application relates to compounds of Formula (I), as defined herein, and pharmaceutically acceptable salts thereof which are MALT1 inhibitors. The present application also describes pharmaceutical composition comprising a compound of Formula (I), and pharmaceutically acceptable salts thereof, and methods of using the compounds and compositions for treating diseases, such as cancer, autoimmune disorders, and inflammatory disorders.

  本申请涉及以下式（I）的化合物及其药用盐，其在此处定义为MALT1抑制剂。本申请还描述了包括式（I）化合物及其药用盐的药物组合物，以及使用这些化合物和组合物治疗疾病（如癌症、自身免疫性疾病和炎症性疾病）的方法。
• Novel pyrrolidyl derivatives of heteroaromatic compounds
  申请人：Chappie A. Thomas

  公开号：US20060183763A1

  公开（公告）日：2006-08-17

  The invention pertains to new pyrrolidyl derivatives of benzo-fused aza heteroaromatic compounds that serve as effective phosphodiesterase (PDE) inhibitors. The invention also relates to compounds that are selective inhibitors of PDE-10. The invention further relates to intermediates for preparation of such compounds; pharmaceutical compositions comprising such compounds; and the use of such compounds in methods for treating certain central nervous system (CNS) or other disorders. The invention relates also to methods for treating neurodegenerative and psychiatric disorders, for example psychosis and disorders comprising deficient cognition as a symptom.

  本发明涉及新的苯并氮杂杂环化合物的吡咯烷基衍生物，其作为有效的磷酸二酯酶（PDE）抑制剂。本发明还涉及选择性抑制PDE-10的化合物。此外，本发明还涉及制备此类化合物的中间体；包含此类化合物的制药组合物；以及在治疗某些中枢神经系统（CNS）或其他疾病的方法中使用此类化合物。本发明还涉及治疗神经退行性和精神障碍的方法，例如精神病和包括认知缺陷作为症状的障碍。
• WO2006/70284
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• PYRROLIDYL DERIVATIVES OF HETEROAROMATIC COMPOUNDS AS PHOSPHODIESTERASE INHIBITORS
  申请人：Pfizer Products Inc.

  公开号：EP1838702A1

  公开（公告）日：2007-10-03
• [EN] PYRROLIDYL DERIVATIVES OF HETEROAROMATIC COMPOUNDS AS PHOSPHODIESTERASE INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES DE PYRROLIDYLE DE COMPOSES HETEROAROMATIQUES UTILISES EN TANT QU'INHIBITEURS DE PHOSPHODIESTERASE
  申请人：PFIZER PROD INC

  公开号：WO2006070284A1

  公开（公告）日：2006-07-06

  [EN] The invention pertains to new pyrrolidyl derivatives of benzo-fused aza heteroaromatic compounds that serve as effective phosphodiesterase (PDE) inhibitors. The invention also relates to compounds that are selective inhibitors of PDE-IO. The invention further relates to intermediates for preparation of such compounds; pharmaceutical compositions comprising such compounds; and the use of such compounds in methods for treating certain central nervous system (CNS) or other disorders. The invention relates also to methods for treating neurodegenerative and psychiatric disorders, for example psychosis and disorders comprising deficient cognition as a symptom. Formula (I).
  [FR] Cette invention concerne des nouveaux dérivés de pyrrolidyle de composés hétéroaromatiques aza benzo-fusionnés utilisés en tant qu'inhibiteurs de phosphodiestérase efficace (PDE). Cette invention concerne également des composés qui sont des inhibiteurs sélectifs de PDE-10. L'invention concerne également des produits intermédiaires destinés à la préparation de ces composés; des compositions pharmaceutiques comprenant de tels composés; ainsi que l'utilisation de ces composés dans des méthodes qui consistent à traiter certaines maladie du système nerveux central (CNS) ou d'autres maladies. La présente invention concerne également des méthodes qui consistent à traiter des maladies neurodégénératives et des maladies d'ordre psychiatrique, par exemple, la psychose et les maladies impliquant des troubles cognitifs en tant que symptôme.