2-methylhexahydro-2H-isoxazolo<2,3-a>pyridine-3-carbaldehyde | 116722-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 2-methylhexahydro-2H-isoxazolo<2,3-a>pyridine-3-carbaldehyde
• 英文别名: 2-methyl-hexahydro-isoxazolo[2,3a]pyridine-3-carbaldehyde；2-methylhexahydro-2H-isoxazolo[2,3-a]pyridine-3-carbaldehyde；(2S,3R,3aS)-2-methyl-3,3a,4,5,6,7-hexahydro-2H-[1,2]oxazolo[2,3-a]pyridine-3-carbaldehyde
• CAS: 116722-10-2
• 化学式: C₉H₁₅NO₂
• 分子量: 169.224
• InChiKey: IFQIIVILUAOQLG-CIUDSAMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methylhexahydro-2H-isoxazolo<2,3-a>pyridine-3-carbaldehyde 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 LiEt₃BH₄ 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 trans-2,3-dimethylhexahydro-2H-isoxazolo<2,3-a>pyridine
  参考文献：
  名称：

  Ali, Sk. Asrof; Wazeer, Mohammed I. M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 597 - 606

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-羟基哌啶 在 mercury(II) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-methylhexahydro-2H-isoxazolo<2,3-a>pyridine-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Ali, Sk. Asrof; Wazeer, Mohammed I. M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 597 - 606

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Iron and Ruthenium Lewis Acid Catalyzed Asymmetric 1,3-Dipolar Cycloaddition Reactions between Nitrones and Enals
  作者：Florian Viton、Gérald Bernardinelli、E. Peter Kündig

  DOI：10.1021/ja017814f

  日期：2002.5.1

  The single coordination-site transition metal Lewis acids [CpM(BIPHOP-F)][SbF6] (M = Fe, Ru) catalyze the [3+2] dipolar cycloaddition reaction between reactive nitrones and alpha,beta-unsaturated aldehydes to give chiral isoxazolidines with ee values of 75 to >96%. The stereochemistry of the major enantiomer is consistent with an endo approach of the nitrone to the Calpha-Si-face of the enal in the s-trans

  单配位过渡金属路易斯酸 [CpM(BIPHOP-F)][SbF6] (M = Fe, Ru) 催化活性硝酮和 α,β-不饱和醛之间的 [3+2] 偶极环加成反应，得到手性ee 值为 75 至 >96% 的异恶唑烷。主要对映异构体的立体化学与硝酮在 (R,R)-催化剂位点的 s-反式构象中对 enal 的 Calpha-Si 面的内切方法一致。绝对配置基于 X 射线结构确定。