1-(naphthalen-2-ylmethyl)cyclohexa-2,5-dienecarboxylic acid | 1410840-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(naphthalen-2-ylmethyl)cyclohexa-2,5-dienecarboxylic acid
• 英文别名: 1-(Naphthalen-2-ylmethyl)cyclohexa-2,5-diene-1-carboxylic acid
• CAS: 1410840-74-2
• 化学式: C₁₈H₁₆O₂
• 分子量: 264.324
• InChiKey: FRVAQGFRBJYACE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(naphthalen-2-ylmethyl)cyclohexa-2,5-dienecarboxylic acid 在 1,4-bis-(9-O-dihydroquinidinyl)phthalazine 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 正己烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 以71%的产率得到5-bromo-1-(naphthalen-2-ylmethyl)-7-oxabicyclo[4.2.0]oct-2-en-8-one
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Desymmetrization of Cyclohexadienes by Asymmetric Bromolactonization

  摘要：

  Asymmetric bromolactonization of prochiral cyclohexadiene derivatives with N-bromosuccimide proceeded in the presence of (DHQD)(2)PHAL as a chiral catalyst to afford the corresponding bromolactones with up to 93% ee. This reaction was also applicable to the kinetic resolution of a racemic cyclic ene-carboxylic acid, where the starting material was recovered with high enantioselectivity.

  DOI：

  10.1021/ol302908a
• 作为产物：
  描述：

  methyl cyclohexa-2,5-diene-1-carboxylate 在 正丁基锂 、 二异丙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(naphthalen-2-ylmethyl)cyclohexa-2,5-dienecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Desymmetrization of Cyclohexadienes by Asymmetric Bromolactonization

  摘要：

  Asymmetric bromolactonization of prochiral cyclohexadiene derivatives with N-bromosuccimide proceeded in the presence of (DHQD)(2)PHAL as a chiral catalyst to afford the corresponding bromolactones with up to 93% ee. This reaction was also applicable to the kinetic resolution of a racemic cyclic ene-carboxylic acid, where the starting material was recovered with high enantioselectivity.

  DOI：

  10.1021/ol302908a