2,6-diamino-5-<1-(3,5-dimethoxyphenyl)piperidin-4-yl>pyrimidin-4(3H)-one | 94634-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 2,6-diamino-5-<1-(3,5-dimethoxyphenyl)piperidin-4-yl>pyrimidin-4(3H)-one
• 英文别名: 2,4-diamino-5-[1-(3,5-dimethoxyphenyl)piperidin-4-yl]-1H-pyrimidin-6-one
• CAS: 94634-92-1
• 化学式: C₁₇H₂₃N₅O₃
• 分子量: 345.401
• InChiKey: BVRBSUOWNZMBNE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-diamino-5-<1-(3,5-dimethoxyphenyl)piperidin-4-yl>pyrimidin-4(3H)-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 N,N-二甲基苯胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2,4-diamino-5-<1-(3,5-dimethoxyphenyl)piperidin-4-yl>pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  5-（N-芳基降氮泛-3-基）-和5-（N-芳基哌啶-4-基）-2，4-二氨基嘧啶。二氢叶酸还原酶的新型抑制剂

  摘要：

  基于计算机辅助分析的二氢叶酸大肠杆菌还原酶（DHFR）与甲氨蝶呤，5-（N-芳基Nortropan-3-yl）-和5-（N-芳基哌啶4）二元复合物的三维结构-yl）-2,4-二氨基嘧啶2和4被设计为DHFR的抑制剂。设计的化合物的合成已经进行。最有效的化合物2a抑制大肠杆菌DHFR，K i = 0.49.10 -9M.可以通过分子模拟实验使合成的一系列化合物中的活性合理化，这是这项工作的基础。所呈现的系列内的几个化合物显示出抗疟疾活性在体外和体内。

  DOI：

  10.1002/hlca.19860690416
• 作为产物：
  描述：

  1-(3,5-dimethoxyphenyl)piperidin-4-one 在 palladium on activated charcoal 哌啶 、 氢气 、 sodium 作用下， 以 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2,6-diamino-5-<1-(3,5-dimethoxyphenyl)piperidin-4-yl>pyrimidin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  5-（N-芳基降氮泛-3-基）-和5-（N-芳基哌啶-4-基）-2，4-二氨基嘧啶。二氢叶酸还原酶的新型抑制剂

  摘要：

  基于计算机辅助分析的二氢叶酸大肠杆菌还原酶（DHFR）与甲氨蝶呤，5-（N-芳基Nortropan-3-yl）-和5-（N-芳基哌啶4）二元复合物的三维结构-yl）-2,4-二氨基嘧啶2和4被设计为DHFR的抑制剂。设计的化合物的合成已经进行。最有效的化合物2a抑制大肠杆菌DHFR，K i = 0.49.10 -9M.可以通过分子模拟实验使合成的一系列化合物中的活性合理化，这是这项工作的基础。所呈现的系列内的几个化合物显示出抗疟疾活性在体外和体内。

  DOI：

  10.1002/hlca.19860690416

文献信息

• 2,4-diamino-[4-piperidinyl]pyrimidines useful as antibacterial agents,
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04590270A1

  公开（公告）日：1986-05-20

  The pyrimidine derivatives of formula I ##STR1## wherein R.sup.1 is naphthyl, substituted naphthyl or substituted phenyl; R.sup.2 is hydrogen or lower alkoxy; and A is an optionally present ethylene or 1,3-propylene, and wherein the diaminopyridine group has the exo-configuration when A is present, are described. These compounds are useful as antibacterial agents, antimalarial agents and antitumor agents, and can be used in combination with sulfonamides in the control of bacterial infections.

  公式I的嘧啶衍生物如下：其中R.sup.1是萘基、取代萘基或取代苯基；R.sup.2是氢或低碳氧基；A是可选择存在的乙烯基或1,3-丙二烯基，当A存在时，二氨基吡啶基团呈外向构型。这些化合物可用作抗菌剂、抗疟疾剂和抗肿瘤剂，并可与磺胺类药物结合使用以控制细菌感染。
• Pyrimidinderivate, deren Herstellung und pharmazeutische Präparate
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft

  公开号：EP0122580A1

  公开（公告）日：1984-10-24

  Die neuen Pyrimidinderivate der Formel I worin R', R' und A die in der Beschreibung angegebene Bedeutung haben, sind Hemmstoffe der Dihydrofolatreduktase und können als antibakterielle Mittel, gegebenenfalls in Kombination mit Sulfonamiden, verwendet werden.

  式 I 的新嘧啶衍生物 是二氢叶酸还原酶的抑制剂，可用作抗菌剂，也可与磺胺类药物联合使用。
• US4590270A
  申请人：——

  公开号：US4590270A

  公开（公告）日：1986-05-20
• US4774249A
  申请人：——

  公开号：US4774249A

  公开（公告）日：1988-09-27
• 5-(N-Arylnortropan-3-yl)- and 5-(N-Arylpiperidin-4-yl)-2,4-diaminopyrimidines. Novel Inhibitors of Dihydrofolate Reductase
  作者：Hans Maag、Rita Locher、John J. Daly、Ivan Kompis

  DOI：10.1002/hlca.19860690416

  日期：1986.6.18

  Based on a computer-assisted analysis of the three-dimensional structure of the binary complex of E.coli dihydrofolate reductase (DHFR) with methotrexate, 5-(N-arylnortropan-3-yl)- and 5-(N-arylpiperidin-4-yl)-2,4-diaminopyrimidines 2 and 4 were designed as inhibitors of DHFR. Syntheses of the designed compounds have been carried out. The most potent compound 2a inhibited E. coli DHFR with Ki = 0.49

  基于计算机辅助分析的二氢叶酸大肠杆菌还原酶（DHFR）与甲氨蝶呤，5-（N-芳基Nortropan-3-yl）-和5-（N-芳基哌啶4）二元复合物的三维结构-yl）-2,4-二氨基嘧啶2和4被设计为DHFR的抑制剂。设计的化合物的合成已经进行。最有效的化合物2a抑制大肠杆菌DHFR，K i = 0.49.10 -9M.可以通过分子模拟实验使合成的一系列化合物中的活性合理化，这是这项工作的基础。所呈现的系列内的几个化合物显示出抗疟疾活性在体外和体内。