N-(2-萘基磺酰基)-D-脯氨酰氯 | 103129-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: N-(2-萘基磺酰基)-D-脯氨酰氯
• 英文名称: N-(2-naphthylsulfonyl)-D-prolyl chloride
• 英文别名: (2R)-1-naphthalen-2-ylsulfonylpyrrolidine-2-carbonyl chloride
• CAS: 103129-97-1
• 化学式: C₁₅H₁₄ClNO₃S
• 分子量: 323.8
• InChiKey: JHVKQEXNQYGGOH-CQSZACIVSA-N

物化性质

• 熔点：
  102-104 °C(Solv: benzene (71-43-2); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  495.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.424±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.76
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  54.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (N)-methyl-2-(2-(2-(4-phenylpiperazino)ethoxy)phenyl)thiazolidine-3-thiocarboxamide 、 N-(2-萘基磺酰基)-D-脯氨酰氯 生成 (2R)-N-methyl-1-naphthalen-2-ylsulfonyl-N-[(2R)-2-[2-[2-(4-phenylpiperazin-1-yl)ethoxy]phenyl]-1,3-thiazolidine-3-carbothioyl]pyrrolidine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  NATE, HIROYUKI;SEKINE, YASUO;ODA, KUNIYUKI;AOE, KEIICHI;NAKAI, HIDEO;WADA+, CHEM. AND PHARM. BULL., 35,(1987) N 6, 2412-2418

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 2-phenylthiazolidine derivatives as cardiotonic agents. III. Optically active isomers of N-methyl-2-(2-(2-(4-phenylpiperazino)ethoxy)phenyl)thiazolidine-3-carboxamides.
  作者：HIROYUKI NATE、YASUO SEKINE、KUNIYUKI ODA、KEIICHI AOE、HIDEO NAKAI、HIROSHI WADA、MIKIO TAKEDA、KEISHI KOTERA、HIDEO YABANA、TAKU NAGAO

  DOI：10.1248/cpb.35.2412

  日期：——

  Optically active isomers of N-methyl-2- (2- (2- (4-phenylpiperazino) ethoxy) phenyl) thiazolidine-3-carboxamides ((+) -2 and (-) -2) have been synthesized and tested for positive inotropic activity. The racemic thiocarboxamide ((±) -3) was resolved into the enantiomers ((+) -3 and (-) -3) via the L-and D-N- (2-naphthylsulfonyl) prolyl derivatives ((+) -4 and (-) -4). Conversion of the thiocarboxamides ((+) -3 and (-) -3) to the carboxamides ((+) -2 and (-) -2) was smoothly effected by treatment with the glycidic ester (7). The absolute stereochemistry of (-) -3 was determined to be 2S by X-ray crystallographic analysis. Hence, the absolute configuration of the carboxamide ((-) -2) is 2S. On i.v. administration to anesthetized dogs, the enantiomers of 2 showed only a threefold difference in positive inotropic activity, with the levo isomer ((-) -2) being the more active. In the isolated cat heart muscle, the enantiomers were nearly equipotent to each other. Thus, no significant difference between the positive inotropic activities of the optical isomers of 2 was observed.

  我们合成了 N-甲基-2-（2-（2-（4-苯基哌嗪）乙氧基）苯基）噻唑烷-3-甲酰胺（(+) -2和(-) -2）的光学活性异构体，并对其正性肌力活性进行了测试。外消旋硫代甲酰胺（(±) -3）通过 L 和 D-N-（2-萘磺酰基）脯氨酸衍生物（(+) -4和(-) -4）分解成对映体（(+) -3和(-) -3）。硫代羧酰胺（(+) -3和(-) -3）通过缩水甘油酯（7）的处理顺利转化为羧酰胺（(+) -2和(-) -2）。通过 X 射线晶体分析，确定 (-) -3 的绝对立体化学结构为 2S。因此，羧酰胺（(-) -2）的绝对构型为 2S。给麻醉犬静脉注射 2 的对映体后，其正性肌力活性仅相差三倍，其中左旋异构体（(-) -2）的活性更高。在离体猫心肌中，对映体之间几乎等效。因此，2 的光学异构体之间的正性肌力活性没有明显差异。