2,2'-(2,3-dihydro-2,2-dimethyl-1H-benz[f]indene-1,3-diylidene)bis(1,3-benzodithiole) | 321992-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,2'-(2,3-dihydro-2,2-dimethyl-1H-benz[f]indene-1,3-diylidene)bis(1,3-benzodithiole)
• 英文别名: 2-[3-(1,3-Benzodithiol-2-ylidene)-2,2-dimethylcyclopenta[b]naphthalen-1-ylidene]-1,3-benzodithiole
• CAS: 321992-31-8
• 化学式: C₂₉H₂₀S₄
• 分子量: 496.742
• InChiKey: ZPJJKWCWMNBOPP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  656.8±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.411±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-(2,3-dihydro-2,2-dimethyl-1H-benz[f]indene-1,3-diylidene)bis(1,3-benzodithiole) 在 tris(p-bromophenylammoniumyl) hexachloroantimonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以75%的产率得到2,2'-(2,3-dihydro-2,2-dimethyl-1H-benz[f]indene-1,3-diylidene)bis(1,3-benzodithiole) dication
  参考文献：
  名称：

  Preparation, X-ray structures and unique redox reactions of novel 2,2′-(2,2-dimethylpropane-1,3-diylidene)bis(1,3-benzodithiole)-type electron donors fused with a naphthalene ring

  摘要：

  标题α-延伸的TTF衍生物1和2是通过Wittig-Horner反应从相应的二酮制备的。具有萘-1,8-二基骨架的给体1采用蝴蝶形几何形状；它的氧化引起跨环C-C键合，得到双阳离子环丙烷衍生物42+2+2+，其中1在2e-还原后再生。另一方面，2,3-二基异构体 2 拥有几乎平面的 α-系统，并经历了 2 阶段 1e-氧化，因此可以分离 2α+++ 和 22+2+2+稳定的盐。

  DOI：

  10.1039/b005078o
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethyl-1H-benzindene-1,3(2H)-dione 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 2,2'-(2,3-dihydro-2,2-dimethyl-1H-benz[f]indene-1,3-diylidene)bis(1,3-benzodithiole)
  参考文献：
  名称：

  Preparation, X-ray structures and unique redox reactions of novel 2,2′-(2,2-dimethylpropane-1,3-diylidene)bis(1,3-benzodithiole)-type electron donors fused with a naphthalene ring

  摘要：

  标题α-延伸的TTF衍生物1和2是通过Wittig-Horner反应从相应的二酮制备的。具有萘-1,8-二基骨架的给体1采用蝴蝶形几何形状；它的氧化引起跨环C-C键合，得到双阳离子环丙烷衍生物42+2+2+，其中1在2e-还原后再生。另一方面，2,3-二基异构体 2 拥有几乎平面的 α-系统，并经历了 2 阶段 1e-氧化，因此可以分离 2α+++ 和 22+2+2+稳定的盐。

  DOI：

  10.1039/b005078o

文献信息

• Preparation, X-ray structures and unique redox reactions of novel 2,2′-(2,2-dimethylpropane-1,3-diylidene)bis(1,3-benzodithiole)-type electron donors fused with a naphthalene ring
  作者：Takanori Suzuki、Tsuyoshi Yoshino、Masakazu Ohkita、Takashi Tsuji

  DOI：10.1039/b005078o

  日期：——

  The title π-extended TTF derivatives 1 and 2 were prepared from the corresponding diketones by Wittig–Horner reactions. Donor 1 with a naphthalene-1,8-diyl skeleton adopts a butterfly-shaped geometry; its oxidation caused transannular C–C bonding to give the dicationic cyclopropane derivative 42+2+2+, from which 1 was regenerated upon 2e-reduction. The 2,3-diyl isomer 2 possesses, on the other hand, an almost planar π-system and underwent 2-stage 1e-oxidation, thus allowing the isolation of both 2˙+++ and 22+2+2+ as stable salts.

  标题α-延伸的TTF衍生物1和2是通过Wittig-Horner反应从相应的二酮制备的。具有萘-1,8-二基骨架的给体1采用蝴蝶形几何形状；它的氧化引起跨环C-C键合，得到双阳离子环丙烷衍生物42+2+2+，其中1在2e-还原后再生。另一方面，2,3-二基异构体 2 拥有几乎平面的 α-系统，并经历了 2 阶段 1e-氧化，因此可以分离 2α+++ 和 22+2+2+稳定的盐。