1-Diazooct-7-yn-2-one | 1219915-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 乙炔化物
• 英文名称: 1-Diazooct-7-yn-2-one
• CAS: 1219915-39-5
• 化学式: C₈H₁₀N₂O
• 分子量: 150.18
• InChiKey: QVDRQTWLNBGTID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  19.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Diazooct-7-yn-2-one 在 氢溴酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.5h， 以94%的产率得到1-bromoocta-7-yn-2-one
  参考文献：
  名称：

  新型6-取代吡咯并[2,3-d]嘧啶噻吩基抗叶酸抑制剂的合成和抗肿瘤活性，具有选择性高亲和力叶酸受体和质子偶联叶酸转运蛋白在细胞进入的还原叶酸载体上的嘌呤生物合成

  摘要：

  合成了具有噻吩酰基侧链和 4 到 6 个碳桥长度的2-氨基-4-氧代-6-取代的吡咯并[2,3- d ]嘧啶（化合物1 - 3）作为叶酸受体 (FR) 的底物和质子偶联叶酸转运蛋白 (PCFT)。乙炔羧酸转化为α-溴甲基酮并与2,4-二氨基-6-羟基嘧啶缩合得到6-取代的吡咯并[2,3- d ]嘧啶。薗头与（耦合小号）-2 - [（5-溴-噻吩-2-羰基） -氨基] -戊二酸二乙酯，随后氢化和皂化，得到1 - 3。化合物1和2有效抑制表达 FRα、减少叶酸载体 (RFC) 和 PCFT 的 KB 和 IGROV1 人类肿瘤细胞。类似物对 FR 和 PCFT 比 RFC 具有选择性。甘氨酰胺核糖核苷酸甲酰转移酶是主要的细胞靶标。在具有 KB 肿瘤的 SCID 小鼠中，1对早期（3.5 log 杀死，1/5 治愈）和晚期（3.7 log 杀死，4/5 完全缓解）阶段的肿瘤具有高度活性。我们的结果表明，由于

  DOI：

  10.1021/jm9015729
• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 6-heptynoyl chloride 以 乙醚 为溶剂， 生成 1-Diazooct-7-yn-2-one
  参考文献：
  名称：

  新型6-取代吡咯并[2,3-d]嘧啶噻吩基抗叶酸抑制剂的合成和抗肿瘤活性，具有选择性高亲和力叶酸受体和质子偶联叶酸转运蛋白在细胞进入的还原叶酸载体上的嘌呤生物合成

  摘要：

  合成了具有噻吩酰基侧链和 4 到 6 个碳桥长度的2-氨基-4-氧代-6-取代的吡咯并[2,3- d ]嘧啶（化合物1 - 3）作为叶酸受体 (FR) 的底物和质子偶联叶酸转运蛋白 (PCFT)。乙炔羧酸转化为α-溴甲基酮并与2,4-二氨基-6-羟基嘧啶缩合得到6-取代的吡咯并[2,3- d ]嘧啶。薗头与（耦合小号）-2 - [（5-溴-噻吩-2-羰基） -氨基] -戊二酸二乙酯，随后氢化和皂化，得到1 - 3。化合物1和2有效抑制表达 FRα、减少叶酸载体 (RFC) 和 PCFT 的 KB 和 IGROV1 人类肿瘤细胞。类似物对 FR 和 PCFT 比 RFC 具有选择性。甘氨酰胺核糖核苷酸甲酰转移酶是主要的细胞靶标。在具有 KB 肿瘤的 SCID 小鼠中，1对早期（3.5 log 杀死，1/5 治愈）和晚期（3.7 log 杀死，4/5 完全缓解）阶段的肿瘤具有高度活性。我们的结果表明，由于

  DOI：

  10.1021/jm9015729