(1S,2S,3R)-methyl 1-(4-bromophenyl)-3-ethyl-2-phenyl-2-(trimethylsilyloxy)cyclopropanecarboxylate | 1151770-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (1S,2S,3R)-methyl 1-(4-bromophenyl)-3-ethyl-2-phenyl-2-(trimethylsilyloxy)cyclopropanecarboxylate
• 英文别名: methyl (1S,2S,3R)-1-(4-bromophenyl)-3-ethyl-2-phenyl-2-trimethylsilyloxycyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 1151770-35-2
• 化学式: C₂₂H₂₇BrO₃Si
• 分子量: 447.444
• InChiKey: PHPHUWINNCXODF-BAGYTPMASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.65
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-trimethyl((1-phenylbut-1-en-1-yl)oxy)silane 、 methyl 2-(4-bromophenyl)-2-diazoacetate 在 Rh₂[(N-(4-dodecylphenyl)sulfonyl)-(S)-prolinate]4 作用下， 以 2,2-二甲基丁烷 为溶剂， 反应 19.0h， 以75%的产率得到(1S,2S,3R)-methyl 1-(4-bromophenyl)-3-ethyl-2-phenyl-2-(trimethylsilyloxy)cyclopropanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  分子间C–H官能化与富电子的1,1-二取代和三取代烯烃的环丙烷化

  摘要：

  系统研究了铑（II）催化重氮乙酸芳基酯与富电子的1,1-二取代和三取代烯烃的反应。化学的区域，非对映和对映选择性受到底物和催化剂性质的深刻影响。为选择性环丙烷化或CH插入开发了条件。两种反应都可以实现高非对映选择性和对映选择性（对于C–H插入：> 90％de，最高96％ee，对于环丙烷化：> 94％de，最高95％ee）。对于1,1-二取代的乙烯基醚，环丙烷化的非对映选择性是可变的，但在优化的系统中，环丙烷的de> 94％，ee最高可达98％。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.11.059