methyl (1R,2S,10R,13S,15R)-16-benzyl-8-methoxy-12-oxo-10-(phenylmethoxymethyl)-11,16-diazatetracyclo[11.2.1.02,11.04,9]hexadeca-4(9),5,7-triene-15-carboxylate | 1093228-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: methyl (1R,2S,10R,13S,15R)-16-benzyl-8-methoxy-12-oxo-10-(phenylmethoxymethyl)-11,16-diazatetracyclo[11.2.1.02,11.04,9]hexadeca-4(9),5,7-triene-15-carboxylate
• CAS: 1093228-00-2
• 化学式: C₃₂H₃₄N₂O₅
• 分子量: 526.632
• InChiKey: XEWIHISCZXFPJM-OEWIYAAESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  68.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 methyl (1R,2S,10R,13S,15R)-16-benzyl-8-methoxy-12-oxo-10-(phenylmethoxymethyl)-11,16-diazatetracyclo[11.2.1.02,11.04,9]hexadeca-4(9),5,7-triene-15-carboxylate 在 palladium hydroxide on carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 40.0h， 以0.024 g的产率得到methyl (5R,8S,10R,11R,11aS)-5-(hydroxymethyl)-4-methoxy-13-methyl-7-oxo-5,7,8,9,10,11,11a,12-octahydro-8,11-epiminoazepino[1,2-b]isoquinoline-10-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过 Aryne Annulation 进行 (-)-Quinocarcin 的简明全合成

  摘要：

  本报告中描述的是四氢异喹啉抗肿瘤抗生素 (-)-喹癌的快速不对称全合成。该序列采用我们实验室开发的温和氟化物诱导芳烃环化，以构建包含天然产物的整个碳支架的关键含异喹啉中间体。该中间体通过 6 个额外的步骤被推进到目标生物碱，提供了迄今为止报道的最短的 (-)-喹诺酮合成路线。

  DOI：

  10.1021/ja808112y
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl (2S,4R,5R)-1-benzyl-5-((1R,3S)-1-((benzyloxy)methyl)-8-methoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-3-yl)pyrrolidine-2,4-dicarboxylate 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到methyl (1R,2S,10R,13S,15R)-16-benzyl-8-methoxy-12-oxo-10-(phenylmethoxymethyl)-11,16-diazatetracyclo[11.2.1.02,11.04,9]hexadeca-4(9),5,7-triene-15-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过 Aryne Annulation 进行 (-)-Quinocarcin 的简明全合成

  摘要：

  本报告中描述的是四氢异喹啉抗肿瘤抗生素 (-)-喹癌的快速不对称全合成。该序列采用我们实验室开发的温和氟化物诱导芳烃环化，以构建包含天然产物的整个碳支架的关键含异喹啉中间体。该中间体通过 6 个额外的步骤被推进到目标生物碱，提供了迄今为止报道的最短的 (-)-喹诺酮合成路线。

  DOI：

  10.1021/ja808112y