dimethyl [(S_S,R)-(+)-1-(tert-butylsulfinylamino)-1-(1-naphthyl)ethyl]phosphonate | 1010693-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: dimethyl [(S_S,R)-(+)-1-(tert-butylsulfinylamino)-1-(1-naphthyl)ethyl]phosphonate
• CAS: 1010693-00-1
• 化学式: C₁₈H₂₆NO₄PS
• 分子量: 383.448
• InChiKey: HAWXTRNVROLGAK-CJAUYULYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.55
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  64.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl [(S_S,R)-(+)-1-(tert-butylsulfinylamino)-1-(1-naphthyl)ethyl]phosphonate 在 盐酸 、 methyloxirane 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 21.0h， 以85%的产率得到(R)-(+)-1-amino-1-(1-naphthyl)ethylphosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  使用 N-叔丁基亚磺酰基亚胺作为手性助剂的新型便捷不对称合成 α-氨基和 α-烷基-α-氨基膦酸

  摘要：

  亚磷酸二烷基酯与 N- 叔丁基亚磺酰基醛亚胺或酮亚胺的亲核加成在室温下以碳酸钾为碱成功地进行，得到 α-氨基和 α-烷基-α-氨基-N-(叔丁基亚磺酰基)膦酸盐。优异的化学收率和非对映选择性。主要的非对映异构体被分离并顺利转化为对映纯的 α-氨基和 α-烷基-α-氨基膦酸。

  DOI：

  10.1055/s-2007-990872
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-N-[1-(1-naphthyl)ethylidene]-tert-butanesulfinamide 、 亚磷酸二甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 dimethyl [(S_S,R)-(+)-1-(tert-butylsulfinylamino)-1-(1-naphthyl)ethyl]phosphonate 、
  参考文献：
  名称：

  使用 N-叔丁基亚磺酰基亚胺作为手性助剂的新型便捷不对称合成 α-氨基和 α-烷基-α-氨基膦酸

  摘要：

  亚磷酸二烷基酯与 N- 叔丁基亚磺酰基醛亚胺或酮亚胺的亲核加成在室温下以碳酸钾为碱成功地进行，得到 α-氨基和 α-烷基-α-氨基-N-(叔丁基亚磺酰基)膦酸盐。优异的化学收率和非对映选择性。主要的非对映异构体被分离并顺利转化为对映纯的 α-氨基和 α-烷基-α-氨基膦酸。

  DOI：

  10.1055/s-2007-990872