5,5'-di(benzofuran-2-yl)-2,2'-bithiophene | 1450618-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 5,5'-di(benzofuran-2-yl)-2,2'-bithiophene
• CAS: 1450618-83-3
• 化学式: C₂₄H₁₄O₂S₂
• 分子量: 398.506
• InChiKey: BXPLYINTLWTSKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.28
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩-2-基-1-苯并呋喃 在 iron(III)-acetylacetonate 、 ((phenylphosphanediyl)bis(2,1-phenylene))bis(diphenylphosphane) 、 三甲基铝 、 草酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.08h， 以76%的产率得到5,5'-di(benzofuran-2-yl)-2,2'-bithiophene
  参考文献：
  名称：

  Iron-catalysed regioselective thienyl C–H/C–H coupling

  摘要：

  地方选择性噻吩-噻吩偶联可以说是有机电子材料中最重要的转化之一。一个理想有机合成的原型是通过切断两个C-H键来偶联两个噻吩基，这需要正式去除两个氢原子，通常需用氧化剂，这往往限制了合成效率和对氧化敏感底物（例如，供体和载流子传输材料）的多样性。在这里，我们发现二乙氧基草酸盐与AlMe3联用，在铁催化的C-H活化中作为一个双电子受体。我们描述了在温和条件下，使用铁(III)催化剂、三膦配体、AlMe3和二乙氧基草酸盐进行地方选择性噻吩C-H/C-H偶联的过程。通过优化配体，该高效催化系统加速了含噻吩单体的聚合，生成了具有多种电子供给π基元的均聚物和共聚物。这些发现表明铁催化在功能聚合物合成中的多样性，这种无处不在的金属的潜力至今尚未得到充分认可。 取代噻吩的偶联对导电聚合物的合成至关重要，但依赖于昂贵的钯催化交叉偶联。在此，地球丰度的铁和铝被证明可以催化地方选择性的噻吩C-H/C-H二聚反应，从而实现一系列π-共轭聚噻吩的合成。

  DOI：

  10.1038/s41929-021-00653-7

文献信息

• Electronic Properties and Field-Effect Transistors of Oligomers End-Capped with Benzofuran Moieties
  作者：Charlotte Mallet、Yahia Didane、Takeshi Watanabe、Noriyuki Yoshimoto、Magali Allain、Christine Videlot-Ackermann、Pierre Frère

  DOI：10.1002/cplu.201300037

  日期：2013.5

  Three new oligomers bearing furan, thiophene, or bithiophene units end‐capped by benzofuran moieties were synthesized and studied with respect to their structural, optical, electrochemical, and electrical properties. A comparison of the electronic properties performed by theoretical calculation, absorption and emission spectroscopy, and cyclic voltammetry revealed a strong influence of the spacer unit

  合成了三种新的带有呋喃，噻吩或联噻吩单元并由苯并呋喃部分封端的新型低聚物，并对其结构，光学，电化学和电学性质进行了研究。通过理论计算，吸收和发射光谱以及循环伏安法进行的电子性能比较表明，间隔单元的影响很大，主要影响发射光谱。尽管以噻吩或联噻吩为中心单元的两种化合物的量子产率均相对较低，分别为30％和17％，但基于中心呋喃核，该化合物的最大产率却高达71％。在有机场效应晶体管中将其用作p型半导体层之前，通过X射线衍射和AFM研究了高真空蒸发的薄膜。-2  cm 2  V -1  s -1。