3-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl(1-2)-3,4-di-O-acetyl-α-L-arabinopyranosyl)-23-O-acetylhederagenin | 60213-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl(1-2)-3,4-di-O-acetyl-α-L-arabinopyranosyl)-23-O-acetylhederagenin
• 英文别名: 23-acetyloxyolean-12-en-28-oic acid-3-O-[2,3,4-tri-O-acetyl]-α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-[3,4-di-O-acetyl]-α-L-arabinoside
• CAS: 60213-75-4
• 化学式: C₅₃H₇₈O₁₈
• 分子量: 1003.19
• InChiKey: SIOTXASNWPNRAA-QMZWAODFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.95
• 重原子数：
  71.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  232.02
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  17.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl(1-2)-3,4-di-O-acetyl-α-L-arabinopyranosyl)-23-O-acetylhederagenin 在 草酰氯 、 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,9R,10S,12aR,14bS)-N-cyclopropyl-10-[(2S,3R,4S,5S)-4,5-dihydroxy-3-[(2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-9-(hydroxymethyl)-2,2,6a,6b,9,12a-hexamethyl-1,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydropicene-4a-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, cytotoxicity and haemolytic activity of Pulsatilla saponin A, D derivatives

  摘要：

  The strong haemolytic activity of Pulsatilla saponin A (PSA), D (PSD) hampered their clinical development of antitumor agents. In order to solve this problem, C-28 position modification derivatives of PSA/PSD were synthesized. The cytotoxicity and haemolytic activity of these compounds were evaluated. Structure-activity relationship and structure-toxicity relationship had been observed. The mice acute toxicity of compound 11 was reduced greatly than that of PSA. This study indicates that compound 11 may represent an interesting class of potent antitumor agents from triterpenoid saponins avoiding the haemolysis problem. The present study has important significance for the development of antitumor saponins. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2015.04.049
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 Alpha-常春藤苷 在 吡啶 作用下， 反应 4.0h， 以95%的产率得到3-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl(1-2)-3,4-di-O-acetyl-α-L-arabinopyranosyl)-23-O-acetylhederagenin
  参考文献：
  名称：

  白头翁皂苷A（一种来自白头翁的生物活性化合物）的衍生物：其合成，细胞毒性，溶血毒性和作用机理。

  摘要：

  白头翁皂苷A（PSA）的强溶血毒性已经阻碍了其作为可注射抗癌剂的临床开发。为了克服这一挑战，合成了具有C环或C-28或C-3修饰的20种PSA衍生物，并评估了其对7种选定的人类肿瘤细胞系的细胞毒性以及溶血毒性。还阐明了结构-活性关系（SAR）和结构-毒性关系（STR）的相关性。与PSA相比，化合物22在溶血毒性（HD50> 500μM）和对肺癌细胞A549的细胞毒性（IC50 = 4.68μM）之间表现出更好的平衡。分子研究表明，22可能导致G1细胞周期停滞，因此22可能是有效的抗肿瘤药物候选物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.02.025

文献信息

• 皂苷衍生物及其药物组合物和应用
  申请人：陈重

  公开号：CN108341850B

  公开（公告）日：2021-06-01

  本发明公开了一种皂苷衍生物及其药物组合物和应用。该皂苷衍生物的结构如式(I)所示，其中X为C＝O、C＝N‑OH、CH‑OH，Y为C或CH，或X‑Y为CH＝CH；Z为CH2或C＝O；或R2与Y之间通过共价键连接构成酯。该皂苷衍生物保留了较强的抗肿瘤活性，但其溶血毒性大大降低。
• Higuchi, Ryuichi; Noguchi, Yuko; Kitamura, Yoichi, Liebigs Annalen der Chemie, 1988, p. 775 - 780
  作者：Higuchi, Ryuichi、Noguchi, Yuko、Kitamura, Yoichi、Kim, Youn Chul、Komori, Tetsuya

  DOI：——

  日期：——