(1R,2R,3S,7S,7aR)-3-(hydroxymethyl)hexahydro-1H-pyrrolizine-1,2,7-triol | 119065-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯里西啶类
• 英文名称: (1R,2R,3S,7S,7aR)-3-(hydroxymethyl)hexahydro-1H-pyrrolizine-1,2,7-triol
• 英文别名: (+)-3-epiaustraline；3-epi-australine；3-epiaustraline；3,7a-diepialexine；(1R,2R,3S,7S,8R)-3-(hydroxymethyl)-2,3,5,6,7,8-hexahydro-1H-pyrrolizine-1,2,7-triol
• CAS: 119065-82-6
• 化学式: C₈H₁₅NO₄
• 分子量: 189.211
• InChiKey: AIQMLBKBQCVDEY-TVNFTVLESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-[(2S,3S,4R,5S)-4,5,6-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-prop-2-enyloxan-3-yl]formamide 在 10percent Pd/C 臭氧 、 氢气 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 以70%的产率得到(1R,2R,3S,7S,7aR)-3-(hydroxymethyl)hexahydro-1H-pyrrolizine-1,2,7-triol
  参考文献：
  名称：

  化学-酶法合成3-epiaustraline，australine和7-epialexine。

  摘要：

  顺序的酶醛醇缩醛反应和双还原胺化反应可合成四羟基吡咯烷核生物碱，3-表氨司他林（14），奥曲林（1）和7-表艾利辛（11）。该方法允许它们的快速构建，而无需保护羟基官能团的基团操纵。另外，描述了改进的二乙烯基甲醇（3）不对称环氧化的方法，并将该产物用于所需三醇7和ent-7的简明合成中。

  DOI：

  10.1021/jo000933d

文献信息

• Total Synthesis of Uniflorine A, Casuarine, Australine, 3-<i>epi</i>-Australine, and 3,7-Di-<i>epi</i>-australine from a Common Precursor
  作者：Thunwadee Ritthiwigrom、Anthony C. Willis、Stephen G. Pyne

  DOI：10.1021/jo902355p

  日期：2010.2.5

  A flexible method for the diastereoselective total synthesis of the pyrrolizidine alkaloids uniflorine A, casuarine, australine, and 3-epi-australine and the unnatural epimer 3,7-di-epi-australine from a common chiral 2,5-dihydropyrrole precursor is described.

  描述了一种灵活的方法，可从一种常见的手性2,5-二氢吡咯前体非对映选择性地合成吡咯烷核生物碱单花碱A，木麻黄，奥曲林和3- Epi- australine和非天然差向异构体3,7-di- epi - australine 。
• Enantioselective Total Syntheses of (+)-Castanospermine, (+)-6-Epicastanospermine, (+)-Australine, and (+)-3-Epiaustraline
  作者：Scott E. Denmark、Esther A. Martinborough

  DOI：10.1021/ja9829970

  日期：1999.4.1

  The total syntheses of the potent glycosidase inhibitors castanospermine ((+)-1), 6-epicastanospermine ((+)-2), australine ((+)-3), and 3-epiaustraline ((+)-4) are described. The syntheses of indolizidine alkaloids (+)-1 and (+)-2 were accomplished in eight steps and in 18% and 24% overall yields from 2,5-dihydrofuran while the pyrrolizidine alkaloids (+)-3 and (+)-4 were obtained in a nine-step sequence

  描述了强效糖苷酶抑制剂栗精胺 ((+)-1)、6-表栗精胺 ((+)-2)、australine ((+)-3) 和 3-epiaustraline ((+)-4) 的全合成. 吲哚里西啶生物碱 (+)-1 和 (+)-2 的合成分八步完成，2,5-二氢呋喃的总产率为 18% 和 24%，而吡咯里西啶生物碱 (+)-3 和 (+)- 4 以 17% 和 22% 的总产率从相同的起始材料以 9 步顺序获得。这四种天然产物来自一种常见的中间体亚硝基缩醛 (-)-31，它是在关键步骤中通过硅缩醛硝基烯烃 18 和手性之间的不对称串联 [4 + 2]/[3 + 2] 环加成反应生成的。乙烯基醚 (+)-23。访问 5,5- 和 5 的能力，6-稠合双环系统是在四种高度官能化的亚硝基缩醛氢解过程中成功的原位 N-烷基化策略的结果。一种新型的 silaketal 系链提供了卓越的非对映控制水平和 p.
• ADJUVANT COMPOSITIONS
  申请人：Nash Robert James

  公开号：US20090047306A1

  公开（公告）日：2009-02-19

  An adjuvant composition comprises a Th1-activating alkaloid, optionally further comprising an auxiliary adjuvant selected from a type 2 adjuvant (e.g. alum and/or MF59), a type 1 adjuvant and/or a balanced adjuvant. Vaccines comprising the adjuvant composition include nucleic acid(s) which encode one or more antigenic protein(s); protein(s) or peptide(s); glycoprotein(s); polysaccharide(s) (e.g. carbohydrate(s)); fusion protein(s); lipid(s); glycolipid(s); peptide mimic(s) of polysaccharides carbohydrate(s) and a protein(s) in admixture; carbohydrate-protein conjugate(s); cells or extracts thereof; dead or attenuated cells or extracts thereof; tumour cells or extracts thereof; viral particles (e.g. attenuated viral particles or viral components); allergen(s) mixtures thereof.

  一种佐剂组合物包括一种Th1激活生物碱，可选地进一步包括一种辅助佐剂，所述辅助佐剂选自第2型佐剂（例如明胶和/或MF59）、第1型佐剂和/或平衡佐剂。包含该佐剂组合物的疫苗包括编码一种或多种抗原蛋白的核酸；蛋白质或肽；糖蛋白；多糖（例如碳水化合物）；融合蛋白；脂质；糖脂；多糖碳水化合物和蛋白质的肽类模拟物；糖蛋白-蛋白质结合物；细胞或其提取物；死细胞或其提取物；肿瘤细胞或其提取物；病毒颗粒（例如弱毒病毒颗粒或病毒成分）；过敏原或其混合物。
• Immunomodulatory compositions
  申请人：Watson Ann Alison

  公开号：US20070155814A1

  公开（公告）日：2007-07-05

  Isolated immunomodulatory (e.g. immunostimulatory) polyhydroxlated pyrrolizidine compounds having the formula are disclosed. In these compounds R is selected from hydrogen, straight or branched, unsubstituted or substituted, saturated or unsaturated acyl, alkyl (e.g. cycloalkyl), alkenyl, alkynyl and aryl groups. The compounds are useful in therapy and prophylaxis, including increasing the Th1:Th2 response ratio, hemorestoration, alleviation of immunosuppression, cytokine stimulation, treatment of proliferative disorders (e.g. cancer), vaccination, stimulation of the innate immune response and boosting of the activity of endogenous NK cells.

  本发明公开了具有以下式的孤立免疫调节（例如免疫刺激）多羟基吡咯烷化合物。在这些化合物中，R从氢，直链或支链，未取代或取代，饱和或不饱和酰基，烷基（例如环烷基），烯基，炔基和芳基中选择。这些化合物在治疗和预防中很有用，包括增加Th1：Th2反应比，血液恢复，减轻免疫抑制，细胞因子刺激，治疗增殖性疾病（例如癌症），接种，刺激先天免疫反应和提高内源性NK细胞的活性。
• IMMUNOMODULATORY ALKALOIDS
  申请人：Nash Robert James

  公开号：US20090117083A1

  公开（公告）日：2009-05-07

  Immunotherapy comprises administration of an alkaloid at a dose sufficient to induce IL-2 production in dendritic cells in a patient. The alkaloid induces the production of IL-2 in dendritic cells. The alkaloids need not be naturally occurring, and may be synthetic analogues or derivatives of naturally occurring counterparts. Such analogues or derivatives are preferably pharmaceutically acceptable analogues, salts, isomers or derivatives as herein defined. However, preferred alkaloids are phytochemicals. Such phytochemicals may be isolated from natural sources or synthesised in vitro. Particularly preferred are alkaloids is selected from piperidine alkaloids; pyrrolin alkaloids; pyrrolidine alkaloids; pyrolizidine alkaloids: indolizidine alkaloids and nortropane alkaloids.

  免疫疗法包括在患者体内以足够剂量给予一种生物碱，以诱导树突状细胞产生IL-2。这种生物碱会引起树突状细胞产生IL-2。这些生物碱不一定是天然存在的，也可以是天然存在的衍生物或合成类似物。这些类似物或衍生物最好是药学上可接受的类似物、盐、异构体或衍生物，如本文所定义。然而，最好的生物碱是植物化学物质。这些植物化学物质可以从天然来源中分离出来，也可以在体外合成。特别优选的生物碱包括吡啶生物碱、吡咯烷生物碱、吡咯烷生物碱、吡咯菊烷生物碱、吲哚菊烷生物碱和诺滕烷生物碱。